(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid 5-methyl-2-methylene-hexyl ester | 398517-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid 5-methyl-2-methylene-hexyl ester
• CAS: 398517-12-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: YYADXEKFBXHRPA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid 5-methyl-2-methylene-hexyl ester 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5-methyl-2-methylidenehexyl) (E,2S)-2-hydroxy-6-[(1R,4E,6E,9S,11S,12R,13R,14Z,16E,19E,21S,23S,24S)-11-hydroxy-24-(hydroxymethyl)-12,15,24-trimethyl-3-oxo-2,22,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,13]hexacosa-4,6,14,16,19-pentaen-23-yl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid 5-methyl-2-methylene-hexyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid 5-methyl-2-methylene-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Synthesis of the Unnatural (−)-Enantiomer

  摘要：

  Total synthesis of the unnatural (-)-enantiomer of lasonolide A was achieved starting from ethyl l-malate. The two tetrahydropyranyl fragments were prepared stereoselectively via radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates. The full structure of natural lasonolide A was determined unequivocally.

  DOI：

  10.1021/ja017265d