4-azepanin-1-yl-1-phenylbutane-1,4-dione | 54264-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azepanin-1-yl-1-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(azepan-1-yl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 54264-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KYSUDBJRZQDABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azepanin-1-yl-1-phenylbutane-1,4-dione 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以28%的产率得到1-aza-8-hydroxy-8-phenyl-11-oxo bicyclo (5.4.0) undecane
  参考文献：
  名称：

  Azzouzi, Assia; Dufour, Monique; Gramain, Jean-Claude, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 133 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-4-phenylbutyryl)hexamethyleneimine 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 生成 4-azepanin-1-yl-1-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Azzouzi, Assia; Dufour, Monique; Gramain, Jean-Claude, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 133 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced diastereoselective pinacolisation of 4-oxo-4-phenylbutanamides to 4,5-dihydroxy-4,5-diphenyloctanediamides
  作者：Ute Lindemann、Markus Neuburger、Margareta Neuburger-Zehnder、Dirk Wulff-Molder、Pablo Wessig

  DOI：10.1039/a905040j

  日期：——

  The photoinduced pinacolisation of 4-oxo-4-phenylbutanamides 1 afforded 4,5-dihydroxy-4,5-diphenyloctanediamides 2 and 3 with unusual diastereoselectivities up to 83%, which depends on the amide substituent. In this reaction the solvent diethyl ether acts as a hydrogen donor. The structures of pinacols 2 and 3 were confirmed by X-ray analyses. Possible reasons for the diastereoselectivity and the preferred

  对4-氧代-4-苯基丁酰胺1进行光诱导的松果醇化反应，得到4,5-二羟基-4,5-二苯基辛烷二酰胺2和3，其非对映异构选择性高达83％，这取决于酰胺取代基。在该反应中，溶剂二乙醚充当氢供体。X射线分析证实了品高醇2和3的结构。讨论了非对映选择性和优选从溶剂中提取分子间氢的可能原因。通过晶体结构确定将4-氧代-4-苯基丁酸4辐射后获得的产物5和6鉴定为2,2'-二苯基四氢[2,2']双呋喃基-5,5'-二酮。
• Photocatalytic 1,2-oxo-alkylation reaction of styrenes with diazoacetates
  作者：Fang Li、Siqi Zhu、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d2cc02414d

  日期：——

  reactivity of diazoalkanes can be suppressed and a 1,2 oxo-alkylation reaction can be achieved (32 examples, up to 94% yield) without the formation of cyclopropane by-products via the formation of radical intermediates from ethyl diazoacetate.

  我们报告了苯乙烯与仅受体重氮烷的光催化 1,2-双官能化反应。在 DABCO 和t BuOOH 的存在下，可以抑制重氮烷烃的卡宾反应性，并且可以实现 1,2 氧代烷基化反应（32 个实例，高达 94% 的产率），而不会通过形成生成环丙烷副产物来自重氮乙酸乙酯的自由基中间体。
• Photocyclization of 4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines to δ-lactams
  作者：Ute Lindemann、Günther Reck、Dirk Wulff-Molder、Pablo Wessig

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00002-7

  日期：1998.3

  Irradiation of 4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines affords the corresponding delta-lactams via hydrogen abstraction from epsilon-position. Remarkable diastereoselectivities up to > 99% are obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.