4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1254961-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1254961-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₄S
• 分子量: 324.249
• InChiKey: AKWNRVDFABBRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nonvolatile memory organic field effect transistor induced by the steric hindrance effects of organic molecules

  摘要：

  我们报告了一种非易失性记忆有机场效应晶体管（OFET），使用双极有机分子作为纳米接口半导体材料。提出了一种新合成的推拉型有机分子（PPOMs），其包含三芳胺作为电子供体，噻吩作为间隔层，和马隆腈作为电子吸引基团。倾斜的PPOMs带侧链，可以控制在戊烯与PPOMs之间形成的导电通道的电荷捕获。我们进行了量子化学计算，以估算中性和带负电荷的阴离子分子的二面角，并解释记忆OFET性能（写入-读取-擦除-读取周期）的充电效应。包含纳米接口PPOMs的OFET的电荷迁移率受限于来自于间隔层庞大侧链的立体阻碍所产生的二面角影响。使用更高二面角的材料的记忆OTFT展现出更宽的记忆窗口以及降低的电流流动。记忆OFET设备显示记忆窗口为−40到+40 V，"开启"到"关闭"电流的记忆比为100，并且具有较长的非易失性记忆保持时间。

  DOI：

  10.1039/c0jm00854k
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Nonvolatile memory organic field effect transistor induced by the steric hindrance effects of organic molecules

  摘要：

  我们报告了一种非易失性记忆有机场效应晶体管（OFET），使用双极有机分子作为纳米接口半导体材料。提出了一种新合成的推拉型有机分子（PPOMs），其包含三芳胺作为电子供体，噻吩作为间隔层，和马隆腈作为电子吸引基团。倾斜的PPOMs带侧链，可以控制在戊烯与PPOMs之间形成的导电通道的电荷捕获。我们进行了量子化学计算，以估算中性和带负电荷的阴离子分子的二面角，并解释记忆OFET性能（写入-读取-擦除-读取周期）的充电效应。包含纳米接口PPOMs的OFET的电荷迁移率受限于来自于间隔层庞大侧链的立体阻碍所产生的二面角影响。使用更高二面角的材料的记忆OTFT展现出更宽的记忆窗口以及降低的电流流动。记忆OFET设备显示记忆窗口为−40到+40 V，"开启"到"关闭"电流的记忆比为100，并且具有较长的非易失性记忆保持时间。

  DOI：

  10.1039/c0jm00854k

文献信息

• The impact of an indeno[1,2-b]thiophene spacer on dye-sensitized solar cell performances of cyclic thiourea functionalized organic sensitizers
  作者：Hyeju Choi、Minkyung Shin、Kihyung Song、Moon-Sung Kang、Youngjin Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c4ta02473g

  日期：——

  Two new organic sensitizers (JK-313 and JK-314) possessing bulky cyclic thiourea functionalized triphenylamine as an electron donor were designed and synthesized. Especially, JK-314 showed a strong molar absorption coefficient and a red-shifted absorption compared with JK-313 due to its planar indeno[1,2-b]thiophene spacer. An indeno[1,2-b]thiophene spacer as well as bulky groups on the cyclic thiourea

  设计并合成了两种具有环状硫脲官能化三苯胺作为电子供体的新型有机增敏剂（JK-313和JK-314）。特别地，由于JK-314的平面茚并[1,2- b ]噻吩间隔基，与JK-313相比，其摩尔吸收系数和红移吸收性强。茚并[1,2- b ]噻吩间隔基以及环状硫脲上的庞大基团在防止分子间聚集和不希望的电荷重组中起着关键作用，从而导致短路光电流密度的提高（J sc）和开路电压（Voc）。在标准AM 1.5G太阳条件下，基于JK-314的DSSC在聚合物凝胶电解质存在下的总功率转换效率（PCE）为8.44％。它是有史以来基于有机染料的DSSC的最高值之​​一。
• Novel Organic Sensitizers with a Quinoline Unit for Efficient Dye-sensitized Solar Cells
  作者：Hye-Ju Choi、Hyun-Bong Choi、Sang-Hyun Paek、Ki-Hyung Song、Moon-Sung Kang、Jae-Jung Ko

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.125

  日期：2010.1.20

  Three organic sensitizers, JK-128, JK-129, and JK-130 containing quinoline unit are designed and synthesized. Under standard global AM 1.5 solar condition, the JK-130 sensitized solar cell gave a short circuit photocurrent density of 11.52 mA $cm^-2}$, an open circuit voltage of 0.70 V, and a fill factor of 0.75, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.07%. We found that the $\eta$ of JK-130 was higher than those of other two cells due to the higher photocurrent. The higher $J_sc}$ value is attributed to the broad and intense absorption spectrum of JK-130.

  我们设计并合成了三种有机敏化剂，分别是JK-128、JK-129和JK-130，其中JK-130含有喹啉单元。在标准全球AM 1.5太阳光条件下，JK-130敏化太阳能电池的短路光电流密度为11.52 mA $cm^-2}$，开路电压为0.70 V，填充因子为0.75，总转换效率为6.07%。我们发现JK-130的$\eta$高于其他两种电池，这是由于JK-130的光电流更高。JK-130的$J_sc}$值更高，这是由于其吸收光谱更宽、更强烈。