4'-bromo-5-methoxy-1'-[(2R)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one | 1233733-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-5-methoxy-1'-[(2R)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 4'-bromo-5-methoxy-1'-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]spiro[2H-furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1233733-54-4
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 431.286
• InChiKey: AYEJHTLNLNEABE-ZRIYNBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-5-methoxy-1'-[(2R)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到5-methoxy-1'-[(2R)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXINDOLE-DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-OXINDOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式(I)、(II)、(III)的螺环吲哚化合物，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病况，如疼痛。

  公开号：

  WO2010078307A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromo-5-methoxyspiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one 、 (R)-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4'-bromo-5-methoxy-1'-[(2R)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]spiro[furo[3,2-b]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXINDOLE-DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-OXINDOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式(I)、(II)、(III)的螺环吲哚化合物，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病况，如疼痛。

  公开号：

  WO2010078307A1

文献信息

• SPIRO-OXINDOLE-DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20110269788A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds of formulas (I), (II), (III), as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及公式(I)、(II)、(III)的螺环-氧吲哚化合物，其为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。