(R)-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: FDMKROMOVVBUIJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-(diethylamino)ethyl (2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-[(2R)-oxolan-2-yl]propanoate;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical access to four stereoisomers of naftidrofuryl and their binding affinity towards 5-hydroxytryptamine 2A receptor

  摘要：

  Naftidrofuryl oxalate (Praxilene (R), 1) has been used for the treatment of intermittent claudication for more than 30 years. It selectively blocks vascular and platelet 5-hydroxytryptamine 2 (2-HT2) receptors. This drug is marketed as a mixture of four stereoisomers, and so far there is no individual biological evaluation on the single isomers. The purpose of this study is to provide an improved method for the preparation of all four stereoisomers of naftidrofuryl, and more importantly, to distinguish them in terms of their binding affinity to 5-hydroxytryptamine 2A (5-HT2A) receptor. The bioassay results revealed that the C-2S configuration of naftidrofuryl was crucial for the binding affinity with 5-HT2A receptor, and the C-2' configuration was less important for binding. In conclusion, our study may pave the way to develop single naftidrofuryl isomers with C-2S configuration as inhibitors of 5-HT2A receptor that have clinical significance as vasodilators and CNS agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-四氢呋喃甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C-2助剂，基于常见的加成官能团进行立体选择性糖基化。

  摘要：

  糖苷键的立体选择性引入是化学寡糖合成中的主要挑战之一。立体选择性糖基化可以使用例如C-2助剂的相邻基团参与或使用添加剂来实现。两种方法都旨在产生确定的反应性中间体，该中间体以立体选择性的方式与醇亲核试剂反应。这激发了我们开发基于常用添加剂功能（例如醚，氧化膦和叔酰胺）的新型C-2助剂的能力。对于氧化膦和基于酰胺的助剂，观察到良好的1,2-反式选择性，从而扩展了工具箱，并为立体选择性糖基化反应提供了新的助剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02700a

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• The discovery of a potent and selective pyrazolo-[2,3-e]-[1,2,4]-triazine cannabinoid type 2 receptor agonist
  作者：Michael Moir、Samuel Lane、Andrew P. Montgomery、David Hibbs、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113087

  日期：2021.1

  The development of selective CB2 receptor agonists is a promising therapeutic approach for the treatment of inflammatory diseases, without CB1 receptor mediated psychoactive side effects. Preliminary structure-activity relationship studies on pyrazoylidene benzamide agonists revealed the -ylidene benzamide moiety was crucial for functional activity at the CB2 receptor. A small library of compounds

  选择性CB 2受体激动剂的开发是一种有希望的治疗炎性疾病的治疗方法，没有CB 1受体介导的精神活性副作用。对吡唑基苯甲酰胺激动剂的初步结构-活性关系研究表明，亚苄基苯甲酰胺部分对于CB 2受体的功能活性至关重要。在吡唑和取代的苯基之间具有不同连接部分的小型化合物文库最终发现了有效的选择性吡唑并-[2,3- e ]-[1,2,4]-三嗪激动剂19（CB 2 R EC 50  = 19 nM，CB 1 R EC 50 > 10μM）。对接研究已经揭示了该连接基团的关键结构特征，这些特征对于有效的功能活性很重要。
• Pyrazole glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080021032A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。