2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]benzoyl]amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid | 356535-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]benzoyl]amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-3-[3-[[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]benzoyl]amino]propyl]-2-oxo-4-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]piperazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 356535-22-3
• 化学式: C₃₃H₄₃N₅O₉
• 分子量: 653.733
• InChiKey: CSXSGXMDBMJIKC-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]benzoyl]amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid 在 10percent Pd/C 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(3S)-4-[2-[(4-amidinobenzoyl)amino]acetyl]-3-[3-[[4-(2-aminoethyl)benzoyl]amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Boc-氨基乙基)苯甲酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(3S)-4-[2-[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl]-3-[3-[[4-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]benzoyl]amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345