2-[(3S)-3-(3-aminopropyl)-2-oxo-4-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]piperazin-1-yl]acetic acid | 189366-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-3-(3-aminopropyl)-2-oxo-4-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]piperazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 189366-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₆
• 分子量: 406.439
• InChiKey: QNWFQDICRCFPKQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-3-(3-aminopropyl)-2-oxo-4-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]piperazin-1-yl]acetic acid 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-(4-amidinobenzoyl)aminoacetyl-3-[3-(4-guanidinobutan-oylamino)]propyl-2-oxopiperazine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxycarbonylaminoacetyl-3-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-2-oxopiperazine-1-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(3S)-3-(3-aminopropyl)-2-oxo-4-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]piperazin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345

文献信息

• Disaccharide containing freeze-dried preparation for pharmaceutical use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0750913A2

  公开（公告）日：1997-01-02

  A freeze-dried preparation comprising a bioactive substance having an optionally substituted amidino group and a disaccharide which stabilizes the bioactive substance; and a process for making the preparation are described.

  本发明描述了一种冻干制剂，该制剂由具有可选取代脒基的生物活性物质和可稳定生物活性物质的二糖组成；还描述了制备该制剂的工艺。
• 2-Pipirazinone-1-acetic acid dihydrochloride derivative used to inhibit platelet aggregation
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0950658A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention is to provide a compound of (S)-4-(4-guanidinobenzoylamino)acetyl -3-[3-(4-guanidinobenzoylamino)]propyl-2-oxopiperazine-1-acetic acid dihydrochloride (I) which has potent and durable platelet aggregation inhibiting action, which is highly safe and which has superior physical and chemical properties, and production and use thereof. (I) is also used to inhibit cell adhesion.

  本发明旨在提供一种(S)-4-(4-胍基苯甲酰基氨基)乙酰基-3-[3-(4-胍基苯甲酰基氨基)]丙基-2-氧代哌嗪-1-乙酸二盐酸盐化合物(I)，该化合物具有强效持久的血小板聚集抑制作用，安全性高，理化性能优越，及其生产和使用方法。(I)还可用于抑制细胞粘附。
• Potent Dibasic GPIIb/IIIa Antagonists with Reduced Prolongation of Bleeding Time:  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Oxopiperazine Derivatives
  作者：Shuji Kitamura、Hideto Fukushi、Toshio Miyawaki、Masaki Kawamura、Noriko Konishi、Zen-ichi Terashita、Takehiko Naka

  DOI：10.1021/jm0004345

  日期：2001.7.1

  2-oxopiperazine derivatives, possessing basic moieties at the 3- and the 4-positions, were synthesized and evaluated for their abilities to inhibit platelet aggregation and for their effects on bleeding time. Among the compounds, 2-[(3S)-4-[2-[(4-guanidinobenzoyl)amino]acetyl]-3-[3-[(4-guanidinobenzoyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid (12c) showed a potent inhibitory effect on platelet aggregation and

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，