4-甲基-2-(2-噻吩基)噻唑-5-羧酸乙酯 | 56421-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-(2-噻吩基)噻唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-甲基-2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯；乙基4-甲基-2-(2-噻吩基)噻唑-5-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2-(2-thienyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 56421-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD00208019
• 分子量: 253.346
• InChiKey: NRTAQEAHFFIBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 沸点：
  380.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:9)：0.1 mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(2-噻吩基)噻唑-5-羧酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₄H₁₆BrClN₄OS₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Study of Thiophene Clubbed Thiazolyl Carbohydrazides

  摘要：

  含有噻唑基碳酰肼的噻吩在与各种芳基异硫氰酸酯反应时产生硫代半胱氨酸，通过Hantzsch合成转化为1,2,4-取代噻唑，并通过光谱方法进行表征。大多数合成的新硫代半胱氨酸被发现对测试的细菌菌株具有显著的有效性，并对测试的真菌菌株表现出中等活性。大多数1,2,4-取代噻唑对测试生物体的活性较弱。

  DOI：

  10.13005/ojc/370412
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-甲基-2-(2-噻吩基)噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040

文献信息

• Homolytic substitution reactions in heterocyclic series. XII. Heteroarylation of thiophene
  作者：Gaston Vernin、Jacques Metzger、Cyril Parkanyi

  DOI：10.1021/jo00910a005

  日期：1975.10
• Discovery of pyrazolthiazoles as novel and potent inhibitors of bacterial gyrase
  作者：Steven M. Ronkin、Michael Badia、Steve Bellon、Anne-Laure Grillot、Christian H. Gross、Trudy H. Grossman、Nagraj Mani、Jonathan D. Parsons、Dean Stamos、Martin Trudeau、Yunyi Wei、Paul S. Charifson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.052

  日期：2010.5

  Bacterial DNA gyrase is an attractive target for the investigation of new antibacterial agents. Inhibitors of the GyrB subunit, which contains the ATP-binding site, are described in this communication. Novel, substituted 5-(1H-pyrazol-3-yl)thiazole compounds were identified as inhibitors of bacterial gyrase. Structure-guided optimization led to greater enzymatic potency and moderate antibacterial potency. Data are presented for the demonstration of selective enzyme inhibition of Escherichia coli GyrB over Staphylococcus aureus GyrB.
• Mhaske, Sadhana D., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2021</hi>, vol. 31, # 2, p. 209 - 213
  作者：Mhaske, Sadhana D.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Characterization of VU0542270, the First Selective Inhibitor of Vascular Kir6.1/SUR2B K_ATPChannels
  作者：Kangjun Li、Samantha J. McClenahan、Changho Han、Joseph D. Bungard、Upendra Rathnayake、Olivier Boutaud、Joshua A. Bauer、Emily L. Days、Craig W. Lindsley、Elaine L. Shelton、Jerod S. Denton

  DOI：10.1124/molpharm.123.000783

  日期：2024.3
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF INFLUENZA A AND B VIRUS AND RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  申请人：Pike Pharma GmbH

  公开号：EP2427447A2

  公开（公告）日：2012-03-14