N-allyl-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 944413-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 944413-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: ICVRKSXSZGMGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-(6-methyl-3-oxoheptyl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(t-butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的环丙醇开环与氮亲核试剂的 C−N 交叉偶联

  摘要：

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300108

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• A Mn-catalyzed remote C(sp³)–H bond peroxidation triggered by radical trifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Leilei Wang、Yangyang Ma、Yuhang Jiang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03295j

  日期：——

  A manganese-catalyzed radical relay strategy for the remote trifluoromethylation–peroxidation of unactivated alkenes is disclosed. The electrophilic CF3 group was added to the CC double bonds to afford remote C-centered radicals upon 1,5-HAT, which could be efficiently trapped by Mnn+1OOBu-t species to deliver 1,6-difunctionalized products selectively under mild conditions. t-BuOOH serves as both the

  公开了一种用于未活化烯烃的远程三氟甲基化-过氧化的锰催化自由基中继策略。亲电CF 3基团，加入到C C双键在1,5- HAT，这可能用Mn有效地捕集，得到远程C-中心自由基Ñ 1个OOBu-吨物种选择性地递送1,6-双官能化产品在温和的条件下。t- BuOOH 在此转化中既充当氧化剂又充当过氧前体。
• Efficient Gold(I)-Catalyzed Direct Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201100044

  日期：2011.5.16

  highly substituted cyclic compounds with excellent yields and good diastereoselectivity. This transformation constitutes the first example of transition‐metal‐catalyzed direct hydroalkylation of unactivated alkenes with simple α‐ketone groups in the absence of additive reagents. Bn=benzyl, Ts=tosyl.

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。
• Efficient gold(I)/silver(I)-cocatalyzed cascade intermolecular N-Michael addition/intramolecular hydroalkylation of unactivated alkenes with α-ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.3762/bjoc.7.126

  日期：——

  The gold(I)/silver(I)-cocatalyzed cascade intermolecular N-Michael addition/intramolecular hydroalkylation reaction offers a simple and efficient method for the synthesis of pyrrolidine derivatives in moderate to excellent product yields and with moderate to good diastereoselectivities. The reaction conditions and the substrate scope of this reaction are examined, and a possible mechanism involving

  金(I)/银(I)-共催化的级联分子间N-迈克尔加成/分子内加氢烷基化反应为合成吡咯烷衍生物提供了一种简单有效的方法，以中等至优异的产品收率和中等至良好的非对映选择性。研究了该反应的反应条件和底物范围，并提出了一种可能的机制，涉及 AgClO(4) 催化分子间 N-迈克尔加成和随后的金 (I) 催化加氢烷基化。