8-(二甲基烯丙基)-7-羟基-6-甲氧基香豆素 | 19397-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-(二甲基烯丙基)-7-羟基-6-甲氧基香豆素
• 英文名称: cedrelopsin
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 19397-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: IIEIJMSDKBAFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(二甲基烯丙基)-7-羟基-6-甲氧基香豆素 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3',4'-dihydrobraylin
  参考文献：
  名称：

  Anet et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. 2, p. 608,615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 8-(二甲基烯丙基)-7-羟基-6-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素

  摘要：

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00667

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Synthesis of the naturally occurring prenylated coumarins balsamiferone and cedrelopsin by domino reactions
  作者：Rupesh E. Patre、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.905

  日期：——

  Regioselective one step synthesis of naturally occurring prenyl coumarin balsamiferone is described using domino Wittig reaction, 3,3-sigmatropic rearrangements and deprenylation, while regioselective synthesis of cedrelopsin is described via domino Wittig reaction, prenylation and deprenylation..

  使用多米诺维蒂希反应、3,3-sigmatropic 重排和去异戊二烯化描述了天然存在的异戊烯基香豆素香脂酮的区域选择性一步合成，而通过多米诺维蒂希反应、异戊二烯化和去异戊二烯化描述了 cedrelopsin 的区域选择性合成。
• Anet et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1949, vol. <A> 2, p. 608,614, 615
  作者：Anet et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210380513A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).
• Prenylcoumarins in One or Two Steps by a Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00667

  日期：2018.5.4

  overcome by a two-step synthesis consisting of a microwave-promoted tandem allyl ether Claisen rearrangement/Wittig olefination and a subsequent olefin cross metathesis with 2-methyl-2-butene. The cross metathesis step proceeds with a high selectivity and yields exclusively the desired prenyl, rather than the alternative crotyl substituent. Several naturally occurring 8-prenylcoumarins that were previously

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。