1-Succinimido-1,3-butadien | 2633-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Succinimido-1,3-butadien
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dienylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 2633-82-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: RWLJMKQXDUTHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Succinimido-1,3-butadien 、 二氧化碳 在 二乙氧基乙基铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  易获得的1,3-二烯与二氧化碳的高效一对一偶联

  摘要：

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2002094
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 丁烯-2-醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到1-Succinimido-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to stereoselective homoaldol reaction via photoredox/Cr/Co triple catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.01.003

文献信息

• Natural tanshinone-like heterocyclic-fused ortho-quinones from regioselective Diels–Alder reaction: Synthesis and cytotoxicity evaluation
  作者：Yu-Dong Shen、Yuan-Xin Tian、Xian-Zhang Bu、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.016

  日期：2009.10

  oxoheterocyclic-fused ortho-quinone derivatives were synthesized from readily available benzofuranol and N-substituted dienes via IBX oxidation–cycloaddition–aromatization procedure. The regiospecific Diels–Alder cycloaddition reactions of N-dienes were achieved efficiently with a variety of dienophiles. It is found that the amide moiety in the molecular could be preserved or eliminated by control of the aromatization

  通过IBX氧化-环加成-芳构化方法，从容易获得的苯并呋喃醇和N-取代的二烯中合成了一系列新的天然丹参酮样氧杂环稠合的邻醌衍生物。N-二烯的区域特异性Diels–Alder环加成反应可通过多种亲双烯体有效实现。发现通过控制芳构化条件可以保留或消除分子中的酰胺部分。选定的氧杂环稠合的邻醌以及几种硫杂环稠合的邻醌我们评估了之前获得的对苯二酚对不同癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构-活性关系（SAR）。