(5S,8aR)-ethyl octahydroindolizine-5-carboxylate | 157034-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8aR)-ethyl octahydroindolizine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-5-carboxylate
• CAS: 157034-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: DCRMTISUSQUODA-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8aR)-ethyl octahydroindolizine-5-carboxylate 在 potassium-sodium tartrate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (5S,8aR)-octahydroindolizine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二乙基-L-谷氨酸酯短短，对映体特异性合成吲哚并咪唑209B和209D以及Piclavine A

  摘要：

  从L-谷氨酸二乙酯盐酸盐和四氢-2,5-二甲氧基呋喃中获得的1 H-吡咯衍生物用BBr 3环化为（5 S）-5,6,7,8-四氢-8-氧代吲哚嗪5-羧酸酯（18）。在Pd / C上于AcOH中催化18氢化，得到（5 S，8a R）-八氢吲哚嗪-5-羧酸乙酯（21），而在Rh / Al 2 O 3上于EtOH / AcOH 99：1中进行氢化，主要得到乙基（5 S，8 S，8a S）-八氢-8-羟基吲哚嗪-5-羧酸酯（22）。通过功能组互变，将21转化为吡克拉维甲A（1）和吲哚并立定209D（2）。同样地，从22获得了（5 R，8 R，8a S）-八氢-5-戊基多唑嗪-8-甲醇（37），这是吲哚并立定209B （3）的最终继电器。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780610
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 2.75h， 生成 (5S,8aR)-ethyl octahydroindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific entry to indolizidines by intramolecular acylation of N-pyrrole esters

  摘要：

  L-Glutamic diethyl ester hydrochloride was converted to its pyrrole derivative 22 by condensation with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in water. Cyclization of 22 with BBr3 afforded (5S)-5,6-dihydro-5-ethoxycarbonyl-8(7H)-indolizinone (23). Catalytic hydrogenation of 23 over Pd/C in acetic acid gave exclusively (5S,9R)-5-ethoxycarbonylindolizidine in an overall yield of 41%, whereas hydrogenation over Rh/Al2O3 in ethanol gave predominantly (5S,8S,9S)-5-ethoxycarbonyl-8-hydroxyindolizidine in 48.5% overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76698-6

文献信息

• An enantiospecific entry to indolizidines by intramolecular acylation of N-pyrrole esters
  作者：Charles W. Jefford、Steven R. Thornton、Krzysztof Sienkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76698-6

  日期：1994.6

  L-Glutamic diethyl ester hydrochloride was converted to its pyrrole derivative 22 by condensation with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in water. Cyclization of 22 with BBr3 afforded (5S)-5,6-dihydro-5-ethoxycarbonyl-8(7H)-indolizinone (23). Catalytic hydrogenation of 23 over Pd/C in acetic acid gave exclusively (5S,9R)-5-ethoxycarbonylindolizidine in an overall yield of 41%, whereas hydrogenation over Rh/Al2O3 in ethanol gave predominantly (5S,8S,9S)-5-ethoxycarbonyl-8-hydroxyindolizidine in 48.5% overall yield.
• Short, Enantiospecific Syntheses of Indolizidines 209B and 209D, and Piclavine A from Diethyl-L-Glutamate
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1002/hlca.19950780610

  日期：1995.9.20

  8aS)-octahydro-8-hydroxyindolizine-5-carboxylate (22). By functional-group interconversions, 21 was transformed into piclavine A (1) and indolizidine 209D (2). Similarly, (5R,8R,8aS)-octahydro-5-pentylindolizine-8-methanol (37), the final relay for indolizidine 209B (3), was obtained from 22.

  从L-谷氨酸二乙酯盐酸盐和四氢-2,5-二甲氧基呋喃中获得的1 H-吡咯衍生物用BBr 3环化为（5 S）-5,6,7,8-四氢-8-氧代吲哚嗪5-羧酸酯（18）。在Pd / C上于AcOH中催化18氢化，得到（5 S，8a R）-八氢吲哚嗪-5-羧酸乙酯（21），而在Rh / Al 2 O 3上于EtOH / AcOH 99：1中进行氢化，主要得到乙基（5 S，8 S，8a S）-八氢-8-羟基吲哚嗪-5-羧酸酯（22）。通过功能组互变，将21转化为吡克拉维甲A（1）和吲哚并立定209D（2）。同样地，从22获得了（5 R，8 R，8a S）-八氢-5-戊基多唑嗪-8-甲醇（37），这是吲哚并立定209B （3）的最终继电器。