1-methyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene | 145031-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-propa-1,2-dienyloxy-benzene
• CAS: 145031-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KBSLLEDWPNZVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 1-methyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化肟与烷氧基联烯的不对称加成获得手性 O,O-缩醛

  摘要：

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301883
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285

文献信息

• Palladium-Catalyzed Four-Component Cascade Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Acyclic <i>O</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Wenfang Xiong、Donghao Yan、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03808

  日期：2018.2.2

  A palladium-catalyzed four-component cascade reaction of carbon dioxide, amines, allenyl ethers, and aryl iodides has been developed for the first time. The novel reaction allows simultaneous construction of three different new bonds (C–N, C–O, and C–C) in a single step, affording an efficient method for the synthesis of a variety of highly functionalized acyclic O,O-acetals. Excellent chemo- and regioselectivity

  首次开发了钯催化的二氧化碳，胺，烯丙基醚和芳基碘化物的四组分级联反应。这种新颖的反应可以在一个步骤中同时构建三个不同的新键（C–N，C–O和C–C），为合成各种高度官能化的无环O，O-缩醛提供了一种有效的方法。该方法具有出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Access to Chiral <i>O</i>,<i>O</i>‐Acetals Enabled by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Addition of Oximes to Alkoxyallenes
  作者：Zhuo‐Wei Xu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.202301883

  日期：2023.11.21

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective coupling of oximes and alkoxy allenes enables the access to enantiomerically pure O,O-acetals, in which the hydrogen bonding interaction between the amide group of the diphosphine ligand and the alkoxy allene is decisive for the high enantioselectivity.

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。