(+)-2-hydroxy-3-oxo-2-((Z)-undec-1-enyl)cyclopentyl acetate | 952650-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-2-hydroxy-3-oxo-2-((Z)-undec-1-enyl)cyclopentyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-hydroxy-3-oxo-2-[(Z)-undec-1-enyl]cyclopentyl] acetate
• CAS: 952650-42-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: ZVSFJQFWIXDNJD-FGCJYXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-hydroxy-3-oxo-2-((Z)-undec-1-enyl)cyclopentyl acetate 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-heliconol A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Heliconol A的轻松全合成

  摘要：

  描述了（-）-Heliconol A（ent - 1）及其非对映异构体18的简便全合成，其中不同的反应序列导致不同的结果。进行15的osmylation处理，然后进行水解，得到单一的异构体18；否则，生成ent - 1和18的混合物。其他重要过程包括催化不对称CBS还原和诱导的osmylation。合成进行与11层的步骤的序列，得到ENT - 1在9.0％和18分别在22％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.053
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+)-2-hydroxy-3-oxo-2-((Z)-undec-1-enyl)cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Heliconol A的轻松全合成

  摘要：

  描述了（-）-Heliconol A（ent - 1）及其非对映异构体18的简便全合成，其中不同的反应序列导致不同的结果。进行15的osmylation处理，然后进行水解，得到单一的异构体18；否则，生成ent - 1和18的混合物。其他重要过程包括催化不对称CBS还原和诱导的osmylation。合成进行与11层的步骤的序列，得到ENT - 1在9.0％和18分别在22％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.053