trifluoromethanesulfonic acid 4-{2-[4-(diisopropyl-carbamoyl)phenyl]ethyl}cyclohex-1-enyl ester | 595557-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-{2-[4-(diisopropyl-carbamoyl)phenyl]ethyl}cyclohex-1-enyl ester
• 英文别名: [4-[2-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]ethyl]cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 595557-96-3
• 化学式: C₂₂H₃₀F₃NO₄S
• 分子量: 461.546
• InChiKey: UYRQMCXOFGMDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 trifluoromethanesulfonic acid 4-{2-[4-(diisopropyl-carbamoyl)phenyl]ethyl}cyclohex-1-enyl ester 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到4-[2-(4-Diisopropylcarbamoyl-phenyl)-ethyl]-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯羧酸：新型人5α还原酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找 5α 还原酶的甾体抑制剂的新型非甾体模拟物，合成了 4-（2-苯乙基）环己-1-烯羧酸 1-5，在苯环的对位具有不同的取代基（1：N，N-二异丙基氨基甲酰基） ，2：苯基，3：苯氧基，4：苯甲酰基，和 5：苄基）。所需化合物的主要合成方法包括 1, 4 - 二氧杂螺 [4.5] -癸烷 - 8 - 甲醛（4g 和适当的鏻盐）之间的 Wittig 烯化。测试化合物对人 5α 还原酶同工酶 1 和 2 的抑制分别使用 DU 145 细胞和前列腺组织制剂。结果证明它们是前列腺同工酶 2 的良好抑制剂，其中化合物 1 是最有效的一种（IC50 = 760 nM）。同工酶 1 仅受到轻微抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390001
• 作为产物：
  描述：

  <4-(N,N-diisopropylcarbamoyl)phenylmethyl>triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-{2-[4-(diisopropyl-carbamoyl)phenyl]ethyl}cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己-1-烯羧酸：新型人5α还原酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找 5α 还原酶的甾体抑制剂的新型非甾体模拟物，合成了 4-（2-苯乙基）环己-1-烯羧酸 1-5，在苯环的对位具有不同的取代基（1：N，N-二异丙基氨基甲酰基） ，2：苯基，3：苯氧基，4：苯甲酰基，和 5：苄基）。所需化合物的主要合成方法包括 1, 4 - 二氧杂螺 [4.5] -癸烷 - 8 - 甲醛（4g 和适当的鏻盐）之间的 Wittig 烯化。测试化合物对人 5α 还原酶同工酶 1 和 2 的抑制分别使用 DU 145 细胞和前列腺组织制剂。结果证明它们是前列腺同工酶 2 的良好抑制剂，其中化合物 1 是最有效的一种（IC50 = 760 nM）。同工酶 1 仅受到轻微抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390001