(-)-nocardicin C | 99297-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-nocardicin C
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-4-{4-[(1R)-1-azaniumyl-2-({(3S)-1-[(R)-carboxylato(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethyl]phenoxy}butanoate；(2R)-2-azaniumyl-4-[4-[(1R)-1-azaniumyl-2-[[(3S)-1-[(R)-carboxylato-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 99297-17-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₈
• 分子量: 486.481
• InChiKey: CWTCWGGPTVMMLT-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-nocardicin C
  参考文献：
  名称：

  (-)-nocardicins AG 的全合成：一种生物遗传学方法

  摘要：

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽

  DOI：

  10.1021/ja00158a040

文献信息

• Mutational Analysis and Characterization of Nocardicin C-9′ Epimerase
  作者：Wendy L. Kelly、Craig A. Townsend

  DOI：10.1074/jbc.m405450200

  日期：2004.9

  gene cluster for the nocardicin A producer Nocardia uniformis subsp. tsuyamanensis ATCC 21806 was recently identified. Nocardicin A is the most potent of a series of monocyclic beta-lactam antibiotics produced by this organism. Its activity has been attributed to a syn-configured oxime moiety and a d-homoseryl side chain attached through an unusual ether linkage to the core nocardicin framework. Notably

  诺卡霉素A生产者Nocardia统一菌亚种的生物合成基因簇。最近鉴定到了tsuyamanensis ATCC 21806。诺卡霉素A是该生物体产生的一系列单环β-内酰胺抗生素中最有效的。它的活性归因于一个同构型的肟部分和一个通过不寻常的醚键连接到诺卡霉素核心骨架上的d-高杂芳基侧链。诺卡汀生物合成基因簇中特别存在的是nocJ，它编码与吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖的1-氨基环丙烷-1-羧酸脱氨基酶具有序列相似性的蛋白质。nocJ的插入诱变消除了诺卡霉素A的产生，而仍观察到了l-同型异构体isonocardicinA。破坏的nocJ基因反式表达足以恢复破坏突变体中诺卡汀A的产生。通过紫外光谱，辅因子还原，手性HPLC分析产物以及它们在氧化氘中的交换行为，对NocJ进行异源表达，纯化和体外表征，从而证实了其作为负责PLP的诺卡汀C-9'差向异构酶的作用诺卡汀A与异诺卡素A以及诺卡霉素C与异卡诺
• Mutational Analysis of <i>nocK</i> and <i>nocL</i> in the Nocardicin A Producer <i>Nocardia uniformis</i>
  作者：Wendy L. Kelly、Craig A. Townsend

  DOI：10.1128/jb.187.2.739-746.2005

  日期：2005.1.15

  The nocardicins are a family of monocyclic beta-lactam antibiotics produced by the actinomycete Nocardia uniformis subsp. tsuyamanensis ATCC 21806. The most potent of this series is nocardicin A, containing a syn-configured oxime moiety, an uncommon feature in natural products. The nocardicin A biosynthetic gene cluster was recently identified and found to encode proteins in keeping with nocardicin

  诺卡霉素是由放线菌诺卡氏菌亚种产生的单环β-内酰胺类抗生素。tsuyamanensis ATCC21806。该系列中最有效的是诺卡曲霉素A，它含有一个顺式配置的肟部分，这在天然产物中并不常见。最近鉴定出诺卡霉素A生物合成基因簇，发现其编码与诺卡霉素A产生一致的蛋白质，包括诺卡霉素N加氧酶NocL，以及功能不确定的基因（如nocK），该基因与广泛的诺卡素相似。酯酶。假设后者参与了关键的β-内酰胺环的形成。虽然先前显示会影响诺卡汀C的2'-胺氧化以提供诺卡汀A，尚不确定NocL是否是诺卡霉素A生物合成所需的唯一N氧化酶。为了进一步详细说明NocL在统一猪笼草的诺卡霉素生产中的作用，并检查nocK的功能，开发并应用了一种转化统一猪笼草原生质体以使nocK和nocL失活的方法。据报道，一种可靠的方案可以在该菌株中实现插入破坏和反式互补。尽管nocK突变体仍然产生的诺卡汀A的水平接近野生型猪笼草的水
• SALITURO, GINO M.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 760-770
  作者：SALITURO, GINO M.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (-)-nocardicins A-G: a biogenetic approach
  作者：Gino M. Salituro、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja00158a040

  日期：1990.1

  first time, having geometric and stereoisomeric purities of a high order. The syntheses proceed through the central intermediacy of tert-butyl (−)-3-aminocardicinate (14),which has been prepared in a biogenetically patterned, modified Mitsunobu cyclodehydration reaction of a protected L-seryl-D-(p-hydroxyphenyl)glycine dipeptide

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽