(3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-oxohexanoate | 310904-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,6R)-6-formyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 310904-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HEWBKZBGVBSUSR-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (4S,6S)-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Enantiomerically Pure 6-Substituted 3,5-syn-Dihydroxyhexanoic Acid System by an Enantioselective Deprotonation Strategy. Formal Synthesis of an Antiobesity Agent, (-)-Tetrahydrolipstatin.

  摘要：

  通过前手性双环的对映选择性去质子化反应，制备了光学纯的 6-取代 4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 (12)，这是合成 (-)-四氢利普他汀的关键中间体导数（5）是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1545
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.59h， 生成 (3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Enantiomerically Pure 6-Substituted 3,5-syn-Dihydroxyhexanoic Acid System by an Enantioselective Deprotonation Strategy. Formal Synthesis of an Antiobesity Agent, (-)-Tetrahydrolipstatin.

  摘要：

  通过前手性双环的对映选择性去质子化反应，制备了光学纯的 6-取代 4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 (12)，这是合成 (-)-四氢利普他汀的关键中间体导数（5）是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1545

文献信息

• Construction of an Enantiomerically Pure 6-Substituted 3,5-syn-Dihydroxyhexanoic Acid System by an Enantioselective Deprotonation Strategy. Formal Synthesis of an Antiobesity Agent, (-)-Tetrahydrolipstatin.
  作者：Toshio HONDA、Katsunori ENDO、Satoko ONO

  DOI：10.1248/cpb.48.1545

  日期：——

  Preparation of 6-substituted 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one (12), a key intermediate for the synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin, was achieved in an optically pure form by employing an enantioselective deprotonation reaction of the prochiral bicyclic derivative (5) as a key step.

  通过前手性双环的对映选择性去质子化反应，制备了光学纯的 6-取代 4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 (12)，这是合成 (-)-四氢利普他汀的关键中间体导数（5）是关键步骤。