diethyl N-<4-<4-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)butyl>-2-thienyl>-L-glutamate | 130073-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-<4-<4-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)butyl>-2-thienyl>-L-glutamate
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[4-[4-(2,6-diamino-4-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)butyl]thiophene-2-carbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 130073-76-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₆S
• 分子量: 493.584
• InChiKey: DEOKEBXDCGECNZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  179.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-<4-<4-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)butyl>-2-thienyl>-L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到N-<4-<4-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)butyl>-2-thienyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸的无环类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [4- [4-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丁基]苯甲酰基] -L-谷氨酸的许多类似物的合成和生物学评价2）（7-DM-DDATHF），描述了新型叶酸抗代谢物5,10-二叠氮基四氢叶酸（DDATHF）的无环修饰。以前用于合成2、15和16的合成方法扩展到制备在苯甲酰基区域被噻吩和亚甲基取代的苯环（化合物27a-c）和谷氨酸区域被天冬氨酸修饰的类似物。用苯丙氨酸代替L-谷氨酸（化合物36、37）。2-氨基-4,6-二氧羰基衍生物33是由中间体30与（4-碘苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯经钯催化的碳-碳偶合反应制得的，然后用碱还原和除去保护基。所有以上DDATHF的无环类似物对CCRF-CEM人淋巴母细胞白血病细胞的细胞培养细胞毒性研究均得出IC50值范围大于0.042（大于48 microM）。对分离的酶的抑制和细胞培养逆转研究表明了这些化合物的作用方式。化合物2

  DOI：

  10.1021/jm00084a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-hydroxy-1-butynyl)thiophene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N-苯基磷氨基氯化苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 diethyl N-<4-<4-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)butyl>-2-thienyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸的无环类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [4- [4-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丁基]苯甲酰基] -L-谷氨酸的许多类似物的合成和生物学评价2）（7-DM-DDATHF），描述了新型叶酸抗代谢物5,10-二叠氮基四氢叶酸（DDATHF）的无环修饰。以前用于合成2、15和16的合成方法扩展到制备在苯甲酰基区域被噻吩和亚甲基取代的苯环（化合物27a-c）和谷氨酸区域被天冬氨酸修饰的类似物。用苯丙氨酸代替L-谷氨酸（化合物36、37）。2-氨基-4,6-二氧羰基衍生物33是由中间体30与（4-碘苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯经钯催化的碳-碳偶合反应制得的，然后用碱还原和除去保护基。所有以上DDATHF的无环类似物对CCRF-CEM人淋巴母细胞白血病细胞的细胞培养细胞毒性研究均得出IC50值范围大于0.042（大于48 microM）。对分离的酶的抑制和细胞培养逆转研究表明了这些化合物的作用方式。化合物2

  DOI：

  10.1021/jm00084a016

文献信息

• TAYLOR, EDWARD C.;HARRINGTON, PHILIP M.;SHIH, CHUAN
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、HARRINGTON, PHILIP M.、SHIH, CHUAN

  DOI：——

  日期：——