cyclopropamocillin | 401584-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropamocillin
• 英文别名: cyclopropamonocillin；cyclopropyl monocillin；(4R,6R,8S,9Z,11E)-17,19-dihydroxy-4-methyl-3-oxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene-2,13-dione
• CAS: 401584-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: OZUKNRQSBJGUOS-SSLXUFSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropamocillin 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到Cycloproparadicicol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MA CROCYCLES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX MACROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有结构（及其药学上可接受的衍生物）（I）的化合物，其中R，，-R4，Z，X，A-B，D-E，G-J和K-L如本文所定义，其合成以及将这些化合物用作治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2005061481A1
• 作为产物：
  描述：

  (6E,8E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-deca-6,8-dien-2-ynoic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 cyclopropamocillin
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynolides 新型高效合成间苯二酚大环内酯：建立基于 Hsp90 为靶点的合成可行的临床前抗癌药物环丙二醇

  摘要：

  我们实验室目前正在进行的一项计划设想了针对分子伴侣 Hsp90 的基于天然大环内酯根基醇的抑制剂。由于此类抑制剂能够诱导多种致癌蛋白分解，因此它们可以成为潜在的抗癌剂。在这种情况下，我们首先关注的是这种抑制剂的非常重要的全合成。我们通过一种新方法实现了这一点，我们称之为“ynolide 方法”，该方法涉及间苯二酚大环内酯类化合物的合成，包括环丙烷醇和阿吉拉霉素 D。合成的主要特征涉及钴络合促进的闭环复分解 (RCM)以生成炔内酯，然后与二甲酮衍生的双甲硅烷氧基二烯进行 Diels-Alder 反应以制备苯并系统。使用该协议合成了许多有趣的类似物。评估了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 生长的抑制活性。发现它们的细胞毒性效力与其降解致癌蛋白 Her2 的能力一致。从这些测定中，环丙二醇被确定为最有希望进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1021/ja0484348

文献信息

• A Concise Route to Benzofused Macrolactones via Ynolides:  Cycloproparadicicol
  作者：Zhi-Qiang Yang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja036192q

  日期：2003.8.1

  A new facile synthesis has been developed for nanomolar Hsp90 inhibitor, cycloproparadicicol (2). Our approach relied on cobalt-complexation promoted RCM, in combination with tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder reactions to assemble the resorcycinylic macrolactone.
• Novel Macrocycles and Uses Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J

  公开号：US20080108694A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to compounds having the structure (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) wherein R o -R 4 , Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.