1-fluoro-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzene | 959081-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzene
• 英文别名: 1-Fluor-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzol；1-Fluoro-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 959081-93-7
• 化学式: C₈H₈FNO₄
• mdl: MFCD12174740
• 分子量: 201.154
• InChiKey: BUMDYIAERBGUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzene 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1-bromo-4,6,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有心脏保护活性的TAB的克级全合成及其类似物的构效关系

  摘要：

  中药已被证明对心脏保护作用具有重要意义。风轮草（唇形科）在治疗和预防心血管疾病方面具有独特的优势。 Tournefolic Acid B (TAB) 被证明是来自 Clinopodium chinense（唇形科）的抗心肌缺血再灌注损伤 (MIRI) 的有效成分。本文将尝试建立TAB的克级合成方法并讨论其类似物的构效关系。 TAB的全合成分10步完成，总收率为13%。此外，还合成了类似物，并评估了它们对 H9c2 细胞缺氧/复氧的心脏保护活性。酸位的酰胺化有利于活性，而酚羟基的甲基化则大大降低了心脏保护活性。容易制备的azxepin类似物也显示出心脏保护活性。 Molinspiration计算出的clogP值大部分在2.5到5之间，符合Lipinski的5规则。这些发现代表了一种值得进一步研究的新型心脏保护剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28135197
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-二甲氧基苯 在 硝酸 作用下， 以97.5 %的产率得到1-fluoro-4,5-dimethoxy-2-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  具有心脏保护活性的TAB的克级全合成及其类似物的构效关系

  摘要：

  中药已被证明对心脏保护作用具有重要意义。风轮草（唇形科）在治疗和预防心血管疾病方面具有独特的优势。 Tournefolic Acid B (TAB) 被证明是来自 Clinopodium chinense（唇形科）的抗心肌缺血再灌注损伤 (MIRI) 的有效成分。本文将尝试建立TAB的克级合成方法并讨论其类似物的构效关系。 TAB的全合成分10步完成，总收率为13%。此外，还合成了类似物，并评估了它们对 H9c2 细胞缺氧/复氧的心脏保护活性。酸位的酰胺化有利于活性，而酚羟基的甲基化则大大降低了心脏保护活性。容易制备的azxepin类似物也显示出心脏保护活性。 Molinspiration计算出的clogP值大部分在2.5到5之间，符合Lipinski的5规则。这些发现代表了一种值得进一步研究的新型心脏保护剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28135197

文献信息

• Electrochemical Nitration with Nitrite
  作者：Stephan P. Blum、Christean Nickel、Lukas Schäffer、Tarik Karakaya、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/cssc.202102053

  日期：2021.11.19

  The nitration of arenes, phenols, and aniline derivatives is accomplished by electrochemical oxidation of nitrite as a safe nitro source to NO2/N2O4 using inexpensive graphite electrodes. Stoichiometric amounts of 1,1,1-3,3,3-hexafluoroisopropan-2-ol (HFIP) in acetonitrile significantly increase the yield by solvent control. The reaction is scalable and 20 examples are demonstrated with yields up to

  芳烃、苯酚和苯胺衍生物的硝化是通过使用廉价的石墨电极将亚硝酸盐作为安全硝基源电化学氧化为NO 2 /N 2 O 4来完成的。乙腈中化学计量的 1,1,1-3,3,3-六氟异丙-2-醇 (HFIP) 通过溶剂控制可显着提高产率。该反应具有可扩展性，已论证了 20 个实例，产率高达 88%。
• SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES
  申请人：Snow Alan

  公开号：US20090060838A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Substituted n-aryl benzamides, related compounds and their pharmaceutically acceptable salts, their synthesis and labeling, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aβ amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided. Also provided is the use of the disclosed compounds as imaging agents and methods for in vivo imaging and diagnosis of amyloid and synuclein diseases.

  本发明提供了取代的n-芳基苯甲酰胺、相关化合物及其药学上可接受的盐、它们的合成和标记、含有它们的制药组合物以及它们在治疗淀粉样疾病中的应用，包括Aβ淀粉样蛋白病，如阿尔茨海默病，IAPP淀粉样蛋白病，如2型糖尿病，以及突触蛋白病，如帕金森病，并制造用于此类治疗的药物。本发明还提供了所述化合物作为成像剂的应用以及体内成像和诊断淀粉样和突触蛋白疾病的方法。
• Electrochemically mediated fluoroalkylation/cyclization of unactivated alkenes: synthesis of polycyclic benzimidazoles containing a CF₃ group
  作者：Zhiwei Chen、Ziwei Li、Shuo Li、Guosong Qian、Yanyu Sun

  DOI：10.1039/d3nj01759a

  日期：——

  Herein, an electrochemical trifluoromethylation/cyclization reaction of unactivated alkenes within benzimidazole molecules by direct cascade with C2–H has been developed.

  在此，我们开发了一种电化学三氟甲基化/环化反应，通过与 C2-H 直接级联，使苯并咪唑分子中未活化的烯烃发生三氟甲基化/环化反应。
• 아데노신 A2A 수용체 길항제 및 이의 용도
  申请人：주식회사 스탠다임

  公开号：KR102621694B1

  公开（公告）日：2024-01-08

  본 발명은 아데노신 A2A 수용체의 길항제, 이를 포함하는 아데노신 A2A 수용체와 관련된 질병(예컨대, 암)의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 및 이를 이용한 질병의 치료 및 예방 방법을 제공한다. 본 발명의 화학식 I의 화합물은 아데노신 A2A 수용체에 대하여 우수한 길항 활성을 나타내어 아데노신 A2A 수용체와 관련된 질병(예컨대, 암)을 효과적으로 예방 또는 치료할 수 있다.

  本发明提供一种阿苷酸A2A受体拮抗剂、包含该拮抗剂的与阿苷酸A2A受体相关的疾病(例如，癌症)的预防或治疗用药物组合物、以及利用该拮抗剂治疗和预防疾病的方法。本发明的化学式I化合物对阿苷酸A2A受体表现出优异的拮抗活性，因此能够有效预防或治疗与阿苷酸A2A受体相关的疾病(例如，癌症)。
• The Monofluorocatechols
  作者：Joseph Corse、Lloyd L. Ingraham

  DOI：10.1021/jo50003a002

  日期：1951.9