6-Diethylcarbamoyloxy-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylic acid | 898829-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-Diethylcarbamoyloxy-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(diethylcarbamoyloxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylic acid
• CAS: 898829-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: GQMPIGHCBZMEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Diethylcarbamoyloxy-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 diphenyl-[6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  假双-，假-邻-和邻-膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷酸酯的合成，用作不对称催化的配体

  摘要：

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo060668h
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 O-(4-<2.2>paracyclophanyl) diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 以90%的产率得到6-Diethylcarbamoyloxy-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  假双-，假-邻-和邻-膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷酸酯的合成，用作不对称催化的配体

  摘要：

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo060668h

文献信息

• The First Examples of Planar Chiral Organic Benzimidazole Derivatives
  作者：Gareth Rowlands、Peter Hitchcock、Andrew Hodgson

  DOI：10.1055/s-2006-950432

  日期：2006.9

  The synthesis of a number of novel planar chiral benz­imidazoles from [2.2]paracyclophane is reported. The key steps ­include a Buchwald-Hartwig amination of a sterically demanding triflate and the functionalisation of the C-2 bromide.

  报道了从 [2.2] 对环芳烷合成许多新型平面手性苯并咪唑。关键步骤包括空间要求高的三氟甲磺酸酯的 Buchwald-Hartwig 胺化和 C-2 溴化物的功能化。