(R)-alpha-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]-4-羟基苯乙酸 | 205826-86-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-alpha-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]-4-羟基苯乙酸
• 中文别名: 阿莫西林杂质H；阿莫西林EP杂质H
• 英文名称: (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-pivalamidoacetic acid
• 英文别名: 2-((2,2-Dimethylpropanoyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid, (2R)-；(2R)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 205826-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BSXQHKOBFTYRJX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 - 175°C
• 沸点：
  501.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 、 三甲基乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到(R)-alpha-[(2,2-二甲基-1-氧代丙基)氨基]-4-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）/ MPAA催化在温和条件下硫代酰胺引导的二茂铁对映选择性酰胺化

  摘要：

  开发了使用单保护氨基酸（MPAA）作为手性配体的Cp *钴（III）催化的二茂铁对映体CH-H酰胺化反应。该反应在温和的条件下以高产率（高达97％）和适度的对映选择性（高达77.5：22.5 er）进行，提供了一种通过贱金属催化的对映选择性C–H活化产生平面手性的有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00511

文献信息

• Cp*Co(III)/MPAA-Catalyzed Enantioselective Amidation of Ferrocenes Directed by Thioamides under Mild Conditions
  作者：Yan-Hua Liu、Peng-Xiang Li、Qi-Jun Yao、Zhuo-Zhuo Zhang、Dan-Ying Huang、Minh Dong Le、Hong Song、Lei Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00511

  日期：2019.3.15

  Cp*Cobalt(III)-catalyzed enantioselective C–H amidation of ferrocenes using monoprotected amino acids (MPAAs) as chiral ligands was developed. The reaction was performed under mild conditions in high yields (up to 97%) with moderate enantioselectivity (up to 77.5:22.5 er), providing a promising strategy to create planar chirality via base-metal-catalyzed enantioselective C–H activation.

  开发了使用单保护氨基酸（MPAA）作为手性配体的Cp *钴（III）催化的二茂铁对映体CH-H酰胺化反应。该反应在温和的条件下以高产率（高达97％）和适度的对映选择性（高达77.5：22.5 er）进行，提供了一种通过贱金属催化的对映选择性C–H活化产生平面手性的有前途的策略。