{(S)-3-Carbamoyl-1-[(R)-2-methyl-1-((S)-2-methyl-1-{(S)-1-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-propylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 181119-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-3-Carbamoyl-1-[(R)-2-methyl-1-((S)-2-methyl-1-{(S)-1-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-propylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Gln-D-Val-Val-Ala-Ala-pNA；tert-butyl N-[(2S)-5-amino-1-[[(2R)-3-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 181119-81-3
• 化学式: C₃₂H₅₀N₈O₁₀
• 分子量: 706.797
• InChiKey: AHRFTQOGTZGGID-ILQNBUCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-3-Carbamoyl-1-[(R)-2-methyl-1-((S)-2-methyl-1-{(S)-1-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-propylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(S)-3-Carbamoyl-1-[(R)-2-methyl-1-((S)-2-methyl-1-{(S)-1-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-propylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid pyridin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLIV. Synthesis of Stereoisomeric Pentapeptides of Thiol Proteinase Inhibitor.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了硫醇蛋白酶抑制剂（TPI）的立体异构体。其中，iNoc-D-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA对木瓜蛋白酶的氨解活性有较弱的抑制作用，而iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA则对木瓜蛋白酶的活性有相当强的抑制作用。然而，其他五种含 D-氨基酸的肽对木瓜蛋白酶没有任何抑制作用。为了研究苯胺肽-木瓜蛋白酶相互作用与抑制活性之间的关系，我们测量了酶-肽混合物的圆二色性（CD）光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1599
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 、 (R)-2-Amino-3-methyl-N-((S)-2-methyl-1-{(S)-1-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-propyl)-butyramide; compound with trifluoro-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31.3%的产率得到{(S)-3-Carbamoyl-1-[(R)-2-methyl-1-((S)-2-methyl-1-{(S)-1-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-propylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLIV. Synthesis of Stereoisomeric Pentapeptides of Thiol Proteinase Inhibitor.

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了硫醇蛋白酶抑制剂（TPI）的立体异构体。其中，iNoc-D-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA对木瓜蛋白酶的氨解活性有较弱的抑制作用，而iNoc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA则对木瓜蛋白酶的活性有相当强的抑制作用。然而，其他五种含 D-氨基酸的肽对木瓜蛋白酶没有任何抑制作用。为了研究苯胺肽-木瓜蛋白酶相互作用与抑制活性之间的关系，我们测量了酶-肽混合物的圆二色性（CD）光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1599