1-methoxy-4-methoxycarbonylindole | 78283-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-methoxycarbonylindole
• 英文别名: Methyl 1-methoxyindole-4-carboxylate
• CAS: 78283-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DGBAWYSBTDTFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-methoxycarbonylindole 、 氢化铝锂 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEHI, MASANORI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 1-methoxy-4-methoxycarbonylindole
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726

文献信息

• SOMEHI, MASANORI
  作者：SOMEHI, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI MASANORI; INOUE SATOMI; TOKUTAKE SHOICHI; YAMADA FUMIO; KANEKO CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 726-738
  作者：SOMEI MASANORI、 INOUE SATOMI、 TOKUTAKE SHOICHI、 YAMADA FUMIO、 KANEKO CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5791973A
  申请人：——

  公开号：JPS5791973A

  公开（公告）日：1982-06-08
• The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.
  作者：MASANORI SOMEI、SATOMI INOUE、SHOICHI TOKUTAKE、FUMIO YAMADA、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.29.726

  日期：——

  Various 1-hydroxyindoles carrying a nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4 position were prepared by the controlled reduction of 6-substituted trans-β-dimethylamino-2-nitrostyrenes with either aqueous titanium (III) chloride or zinc in aqueous ammonium chloride. The stability of 4-substituted 1-hydroxyindoles decreased in the following order : 4-nitro-»4-methoxycarbonyl->4-benzyloxy-1-hydroxyindole. This result clearly indicates that an electron-withdrawing group at the 4-position can stabilize the 1-hydroxyindole structure. It was also found that 4-hydroxy-and 4-benzyloxy-indole were readily accessible by the reduction of 6-benzyloxy-2-nitrophenyl acetaldehyde. A unique route to 4-or 7-aminoindole from cinnoline is also described.

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。