tert-butyl (3S)-4,4-diethoxy-3-[({(3S,6S,10aS)-6-[(isoquinolin-1-ylcarbonyl)amino]-5-oxodecahydropyrrolo[1,2-a]azocin-3-yl}carbonyl)amino]butanoate | 917243-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-4,4-diethoxy-3-[({(3S,6S,10aS)-6-[(isoquinolin-1-ylcarbonyl)amino]-5-oxodecahydropyrrolo[1,2-a]azocin-3-yl}carbonyl)amino]butanoate
• CAS: 917243-84-6
• 化学式: C₃₃H₄₆N₄O₇
• 分子量: 610.751
• InChiKey: IRUZKJQLQWSROK-GKXKVECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  136.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4,4-diethoxy-3-[({(3S,6S,10aS)-6-[(isoquinolin-1-ylcarbonyl)amino]-5-oxodecahydropyrrolo[1,2-a]azocin-3-yl}carbonyl)amino]butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(3S,6S,10aS)-6-[(isoquinoline-1-carbonyl)amino]-5-oxodecahydropyrrolo[1,2-a]azocine-3-carboxylic acid ((S)-2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8，5-稠合双环拟肽化合物作为白介素1β转化酶（ICE）抑制剂。

  摘要：

  通过立体选择环复分解反应生成的8，5-稠合双环拟肽环系统被精制为有效的白介素1β转化酶（ICE，caspase-1）抑制剂。发现多种化合物的ICE IC50值<10 nM，对caspase-3和caspase-8具有选择性。这些活性类似物在测量IL-1beta产生的全细胞试验中通常具有良好的活性（IC50值<100 nM）。所选活性铅的乙缩醛前药形式的药代动力学分析显示，该化合物具有合理的血浆半衰期（1.1小时）和良好的口服生物利用度（30％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.056
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-丙烯-1-基)-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 tert-butyl (3S)-4,4-diethoxy-3-[({(3S,6S,10aS)-6-[(isoquinolin-1-ylcarbonyl)amino]-5-oxodecahydropyrrolo[1,2-a]azocin-3-yl}carbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8，5-稠合双环拟肽化合物作为白介素1β转化酶（ICE）抑制剂。

  摘要：

  通过立体选择环复分解反应生成的8，5-稠合双环拟肽环系统被精制为有效的白介素1β转化酶（ICE，caspase-1）抑制剂。发现多种化合物的ICE IC50值<10 nM，对caspase-3和caspase-8具有选择性。这些活性类似物在测量IL-1beta产生的全细胞试验中通常具有良好的活性（IC50值<100 nM）。所选活性铅的乙缩醛前药形式的药代动力学分析显示，该化合物具有合理的血浆半衰期（1.1小时）和良好的口服生物利用度（30％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.056