N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-<3-(4-methyl-N-piperazinyl)-1-propyn-1-yl>-9H-purin-9-yl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-<3-(4-methyl-N-piperazinyl)-1-propyn-1-yl>-9H-purin-9-yl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-amino-2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)prop-1-ynyl]purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₂N₈O₄
• 分子量: 484.558
• InChiKey: BBURHCZJSYIQSN-WYADAEROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-<3-(4-methyl-N-piperazinyl)-1-propyn-1-yl>-9H-purin-9-yl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronamide 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-<3-(4-methyl-N-piperazinyl)-1-propyn-1-yl>-9H-purin-9-yl>-β-D-ribofuranuronamide formiate salt
  参考文献：
  名称：

  腺苷-5'-N-乙基脲酰胺的2-芳炔基和2-杂炔基衍生物作为选择性的A2a腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列NECA的新的2-芳炔基和2-杂芳炔基衍生物，并在结合和功能测定中进行了研究，以评估它们与A1腺苷受体相比对A2a的效力。与先前报道的烷基炔基衍生物相比，带有与三键结合的芳香或杂芳香环的化合物通常对A2a受体的活性更弱，选择性更低（A2a对A1）。但是，（4-甲酰基苯基）-乙炔基衍生物17在低纳摩尔范围内具有亲和力，并且对A2a受体具有高选择性（约160倍）。杂原子的存在改善了血管舒张活性，2-噻唑基乙炔基衍生物30是该系列中最有效的。在三键和苯环之间引入亚甲基有利于A2a结合亲和力，并且发现5-苯基-1-戊炔基衍生物24在A2a受体上是高度有效的和选择性的（约180倍）。关于抗血小板活性，与NECA和N-乙基-1'-脱氧-1'-（6-氨基-2-己炔基9H-嘌呤-9-相比，芳族或杂芳族环的存在降低了效能。 yl）-β-D-核呋喃核糖酰胺（HENECA）。亚甲基的引入仅在该基团与

  DOI：

  10.1021/jm00009a007
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙炔-2-哌嗪 、 2-碘-5’-乙基甲酰氨基-2’,3’-O-异丙基亚基腺苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-ethyl-1'-deoxy-1'-<6-amino-2-<3-(4-methyl-N-piperazinyl)-1-propyn-1-yl>-9H-purin-9-yl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷-5'-N-乙基脲酰胺的2-芳炔基和2-杂炔基衍生物作为选择性的A2a腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列NECA的新的2-芳炔基和2-杂芳炔基衍生物，并在结合和功能测定中进行了研究，以评估它们与A1腺苷受体相比对A2a的效力。与先前报道的烷基炔基衍生物相比，带有与三键结合的芳香或杂芳香环的化合物通常对A2a受体的活性更弱，选择性更低（A2a对A1）。但是，（4-甲酰基苯基）-乙炔基衍生物17在低纳摩尔范围内具有亲和力，并且对A2a受体具有高选择性（约160倍）。杂原子的存在改善了血管舒张活性，2-噻唑基乙炔基衍生物30是该系列中最有效的。在三键和苯环之间引入亚甲基有利于A2a结合亲和力，并且发现5-苯基-1-戊炔基衍生物24在A2a受体上是高度有效的和选择性的（约180倍）。关于抗血小板活性，与NECA和N-乙基-1'-脱氧-1'-（6-氨基-2-己炔基9H-嘌呤-9-相比，芳族或杂芳族环的存在降低了效能。 yl）-β-D-核呋喃核糖酰胺（HENECA）。亚甲基的引入仅在该基团与

  DOI：

  10.1021/jm00009a007