methyl N-((3R)-3-{[(1-tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}-3-cyclohexyl-2,2-difluoropropanoyl)-L-phenylalaninate | 479480-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((3R)-3-{[(1-tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}-3-cyclohexyl-2,2-difluoropropanoyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(1R)-1-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 479480-66-5
• 化学式: C₂₉H₄₁F₂N₃O₆
• 分子量: 565.658
• InChiKey: XVDCKOQPLHMELD-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-((3R)-3-{[(1-tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}-3-cyclohexyl-2,2-difluoropropanoyl)-L-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到methyl N-[(3R)-3-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-(D-prolylamino)propanoyl]-L-phenylalaninate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的N-叔丁基亚磺酰亚胺中不对称合成α，α-二氟-β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  将衍生自溴二氟乙酸乙酯的Reformatsky试剂添加到烷基和芳基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，可以提供非对映异构体比例为80:20至95：5的β-叔丁基亚磺酰基-β取代的α，α-二氟丙酸酯。非对映异构体易于分离，对映体纯的，受保护的β-氨基酯很容易转化为相应的酸，酰胺和胺衍生物，可作为药物化学目标的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jo0259313
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 methyl N-((3R)-3-{[(1-tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]amino}-3-cyclohexyl-2,2-difluoropropanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的N-叔丁基亚磺酰亚胺中不对称合成α，α-二氟-β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  将衍生自溴二氟乙酸乙酯的Reformatsky试剂添加到烷基和芳基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，可以提供非对映异构体比例为80:20至95：5的β-叔丁基亚磺酰基-β取代的α，α-二氟丙酸酯。非对映异构体易于分离，对映体纯的，受保护的β-氨基酯很容易转化为相应的酸，酰胺和胺衍生物，可作为药物化学目标的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jo0259313