2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 605674-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 5-methoxy-2,7-dimethyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 605674-56-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: PFJCPUSTLQEKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2-(4,4-dibrombut-3-enyl)-5-methoxy-2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基-4-甲基苯基)-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 二异丙胺 、 mercury dichloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Asymmetric Deacylative Allylation
  作者：Alexander J. Grenning、Christie K. Van Allen、Tapan Maji、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo400793a

  日期：2013.7.19

  Herein we present the development of asymmetric deacylative allylation of ketone enolates. The reaction directly couples readily available ketone pronucleophiles with allylic alcohols using facile retro-Claisen cleavage to form reactive intermediates in situ. The simplicity and robustness of the reaction conditions is demonstrated by the preparation of >6 g of an allylated tetralone from commercially available materials. Furthermore, use of nonracemic PHOX ligands allows intermolecular formation of quaternary stereocenters directly from allylic alcohols.
• Stereospecific Total Synthesis of the Antiviral Agent Hamigeran B—Use of Large Silyl Groups to Enforce Facial Selectivity and to Suppress Hydrogenolysis
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.200351519

  日期：2003.7.28