methyl 3-amino-5-bromo-4-[(E/Z)-but-2-enylamino]benzoate | 881909-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-5-bromo-4-[(E/Z)-but-2-enylamino]benzoate
• 英文别名: methyl 3-amino-5-bromo-4-[(2E/Z)-2-buten-1-ylamino]benzoate；Methyl 3-amino-5-bromo-4-[(but-2-en-1-yl)amino]benzoate；methyl 3-amino-5-bromo-4-(but-2-enylamino)benzoate
• CAS: 881909-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 299.167
• InChiKey: CRSCBUIRLFPKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-bromo-4-[(E/Z)-but-2-enylamino]benzoate 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到甲基7-氨基-3-乙基-1H-吲哚-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 环化合成 3,5,7-取代的吲哚

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3-位和 5-位具有其他官能团的 7-碘-、7-硝基-、7-氨基-或 7-烷氧基吲哚。我们相信所使用的温和条件应该允许在这两个位置上制备具有广泛取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921917
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 methyl 3-amino-5-bromo-4-[(E/Z)-but-2-enylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成：7位的高效功能化

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'

  DOI：

  10.1055/s-2006-950223

文献信息

• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006040148A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to novel ketone compounds of formula (I) having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin-2) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β- amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶、BACE1或Memapsin-2）抑制活性的新型酮化合物（I）的公式，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积特征的疾病，尤其是阿尔茨海默病中的用途。