2-(4-Nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid adamantan-1-ylamide | 820242-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-Nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2-(4-nitrophenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 820242-64-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₃
• 分子量: 416.48
• InChiKey: QYBBSSAMDBYDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid adamantan-1-ylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Amino-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-苯并咪唑衍生物：抑制过敏关键标志物的新型化合物。

  摘要：

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-苯并咪唑衍生物：抑制过敏关键标志物的新型化合物。

  摘要：

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.014

文献信息

• Novel 2-(Substituted phenyl)benzimidazole Derivatives with Potent Activity against IgE, Cytokines, and CD23 for the Treatment of Allergy and Asthma
  作者：Mark L. Richards、Shirley Cruz Lio、Anjana Sinha、Kenneth K. Tieu、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1021/jm049288j

  日期：2004.12.1

  The effectiveness of the injectable anti-IgE antibody omalizumab has validated IgE as an important target for allergic diseases, thus spawning the development of small-molecule IgE inhibitors. Herein, a brief SAE is described for novel phenylbenzimidazole compounds that potently suppress IgE responses. In addition to IgE, these agents inhibit other targets critical for allergic response. The profile of orally active AVP-13358, the lead compound of this series currently in clinical trials, is described.