4-fluoro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol | 1422718-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-Fluoro-2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol；4-fluoro-2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol
• CAS: 1422718-22-6
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O
• 分子量: 228.226
• InChiKey: DIPMWSWETLFCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 反应 0.42h， 以19%的产率得到2-(benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizin-1-yl)-4-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]咪唑基[5,1,2- cd ]吲哚嗪酮–新型分子，显示出激发态的分子内质子转移†

  摘要：

  新的类ESIPT能力的分子，苯并[一个]咪唑并[5,1,2- CD ]中氮茚，轴承2-羟基苯基取代基被以简单的方式从咪唑并制备[1,2一]吡啶经由串联[8 + 2]环加成-[2 + 6 + 2]脱氢反应。通过与简单的类似物，即2-（2'-羟苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶进行比较，彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。与母体2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶相比，新的生色团强烈吸收蓝光并在光谱的黄色部分发射。与2-（2'-羟基苯基）咪唑[1,2- a]吡啶，质子传递溶剂中π膨胀染料的发射通常弱于质子传递溶剂，后者表现出较大的斯托克斯位移（5500–7000 cm -1）。与溶液不同，在固态下，苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的发光相对于相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶的荧光平均偏移100 nm。导致相对强（Φ FL红光= 0.18〜0.27）的发射。具有甲氧基取代基的苯并[

  DOI：

  10.1039/c3nj00842h
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-fluoro-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过取代效应调节咪唑并[1,2- a ]吡啶在刚性基质中的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光

  摘要：

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明

  DOI：

  10.1021/jo302711t

文献信息

• Transition-Metal-Free Lactonization of sp² C–H Bonds with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Tao Ju、Meng Miao、Jie-Lian Han、Yi-Han Zhang、Xing-Yong Zhu、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03601

  日期：2017.1.20

  The transition-metal-free lactonization of heteroaryl and alkenyl C–H bonds with carbon dioxide is reported to synthesize important coumarin derivatives in moderate to excellent yields. These redox-neutral reactions feature a broad substrate scope, good functional group tolerance, facile scalability, and easy product derivatization.

  据报道，杂芳基和烯基C–H键与二氧化碳的无过渡金属内酯化可以以中等至极好的收率合成重要的香豆素衍生物。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化的特点。