methyl 8-acetyl-10(S),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate | 93965-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-acetyl-10(S),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate
• 英文别名: methyl (Z,8E)-8-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-9-oxodec-5-enoate
• CAS: 93965-44-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: ZVASKUKVYLBDDK-GQVXEOAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 8-acetyl-10(S),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(Z)-undecadienoate 、 methyl 8-acetyl-10(S),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate 在 magnesium bromide 作用下， 以293 mg的产率得到methyl 8(R)-acetyl-9(S)-<1(S),2-(isopropylidenedioxy)-ethyl>-12(S)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5(Z),10(E)-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a036
• 作为产物：
  描述：

  4,5-isopropylidene-D-arabinose dibenzyl thioacetal 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 8-acetyl-10(S),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a036

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5