2-(2-methoxyoxolan-2-yl)acetaldehyde | 942057-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyoxolan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 942057-42-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZOBJMWVYIJTCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(2-methoxyoxolan-2-yl)acetaldehyde 、 2,6-dihydroxy-4-[(2R)-2-hydroxyheptyl]benzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到methyl (3R,5S,7R)-11-hydroxy-7-pentylspiro[2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),9,11-triene-3,2'-oxolane]-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Berkelic Acid 侧链的介绍和 C-22 立体化学的分配

  摘要：

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。

  DOI：

  10.1021/jo901221a