Deca-1,9-dien-4-ol | 159359-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Deca-1,9-dien-4-ol
• 英文别名: 1,9-Decadien-4-ol
• CAS: 159359-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZRUREHLZLPVJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deca-1,9-dien-4-ol 在 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-羟基辛二酸
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成羟基二酸的通用方法

  摘要：

  带有末端双键的烯烃醛和环氧化物与格氏试剂反应，由所得醇制得的乙酸酯在NaIO 4存在下用RuCl 3 · x H 2 O处理后进行双键裂解，生成乙酰氧基二酸。然后用LiOH水解得到羟基二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.053
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-7-辛烯 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到Deca-1,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成羟基二酸的通用方法

  摘要：

  带有末端双键的烯烃醛和环氧化物与格氏试剂反应，由所得醇制得的乙酸酯在NaIO 4存在下用RuCl 3 · x H 2 O处理后进行双键裂解，生成乙酰氧基二酸。然后用LiOH水解得到羟基二酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.053

文献信息

• Group-Selective Ring-Closing Enyne Metathesis:  Concentration-Dependent Selectivity Profile of Alkynylsilyloxy-Tethered Dienynes
  作者：Sarah V. Maifeld、Reagan L. Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja046043n

  日期：2004.10.1

  Grubbs first- and second-generation catalyst. The remarkable selectivity increase at higher concentration for differentiating between two alkene moieties in nearly identical steric and stereoelectronic environments is believed to be the result of a higher ring-closure rate for smaller-sized ring formation under rapid pre-equilibration of the two alkylidene species generated from either alkene moiety.

  使用 Grubbs 第一代和第二代催化剂实现了炔基甲硅烷氧基系链二炔的高基团选择性闭环复分解反应。在几乎相同的空间和立体电子环境中，在较高浓度下区分两个烯烃部分的显着选择性增加被认为是在生成的两种亚烷基物质快速预平衡下形成较小尺寸环的闭环率较高的结果来自任一烯烃部分。
• Alkoxy-Directed Insertion of Carbon-Carbon Double Bonds into Tantalum-Alkyne Complexes. Chemo- and Stereoslective Addition of Alkenyl Groups to Olefins
  作者：Kazuhiko Takai、Masashi Yamada、Hidetoshi Odaka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00099a004

  日期：1994.10

  Chemo- and stereoselective addition of alkenyl groups at terminal positions of olefins is accomplished by the reaction between tantalum-alkyne complexes and terminal olefins having adjacent hydroxyl groups.
• Takai Kazuhiko, Yamada Masashi, Odaka Hidetoshi, Utimoto Kiitiro, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5852-5853
  作者：Takai Kazuhiko, Yamada Masashi, Odaka Hidetoshi, Utimoto Kiitiro

  DOI：——

  日期：——