(S)-7-Benzyloxy-4-hydroxy-6,6-dimethyl-1-phenyl-non-8-en-2-yn-1-one | 570371-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-Benzyloxy-4-hydroxy-6,6-dimethyl-1-phenyl-non-8-en-2-yn-1-one
• 英文别名: (7S)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-1-phenyl-7-phenylmethoxynon-8-en-2-yn-1-one
• CAS: 570371-53-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃
• 分子量: 362.469
• InChiKey: GSSBENWENJLXEA-YANBTOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-Benzyloxy-4-hydroxy-6,6-dimethyl-1-phenyl-non-8-en-2-yn-1-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-((3S)-3-benzyloxy-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-yl)-2-ethoxy-5(Z)-benzoylmethylidene-1,3-cyclopentadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烯基富烯的分子内热加成；[4 + 2]加合物的高度区域和非对映选择性形成

  摘要：

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00297-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-penten-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (S)-7-Benzyloxy-4-hydroxy-6,6-dimethyl-1-phenyl-non-8-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-烯基富烯的分子内热加成；[4 + 2]加合物的高度区域和非对映选择性形成

  摘要：

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00297-7

文献信息

• Thermal intramolecular cycloaddition of 4-alkenylfulvene; highly regio- and diastereoselective formation of [4+2] adduct
  作者：Hiroyoshi Kitano、Shinya Fujita、Yutaka Takehara、Masakazu Hattori、Toshio Morita、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00297-7

  日期：2003.4

  4-Alkenylfulvenes were prepared by the annulation of 1,4-ynediones and allylidenetriphenylphosphorane and subjected to a thermal reaction. Highly regio- and stereoselective [4+2] cycloaddition is accomplished with 4-((R)-3-benzyloxypent-4-en-1-yl)fulvene and the resulting adduct is transformed into bicyclo[3.3.0]octene derivative.

  通过将1，4-乙二酮和烯丙基二苯并苯基膦环化，制备4-烯基富烯烯，并进行热反应。高度区域和立体选择性的[4 + 2]环加成反应是通过4-（（R）-3-苄氧基戊-4-烯-1-基）富烯完成的，所得的加合物转化为双环[3.3.0]辛烯衍生物。