methyl (R)-3-acetyloxy-6-heptenoate | 134386-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-acetyloxy-6-heptenoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-acetyloxyhept-6-enoate
• CAS: 134386-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: RSPZZIKPOMPETN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-acetyloxy-6-heptenoate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(R)-4-acetyloxy-5-(methoxycarbonyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-四氢-5-氧代-2-（2-羟乙基）呋喃的化学酶促方法，一种有用的手性合成子：在合成（S）-4-己内酯，信息素对映体中的应用。

  摘要：

  多功能手性合成子6的合成已通过面包酵母的介导还原反应完成，该还原反应还用于合成8种储存的谷物害虫的信息素对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96037-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 methyl (R)-3-acetyloxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-四氢-5-氧代-2-（2-羟乙基）呋喃的化学酶促方法，一种有用的手性合成子：在合成（S）-4-己内酯，信息素对映体中的应用。

  摘要：

  多功能手性合成子6的合成已通过面包酵母的介导还原反应完成，该还原反应还用于合成8种储存的谷物害虫的信息素对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96037-5

文献信息

• A chemoenzymatic approach to (R)-tetrahydro-5-oxo-2-(2-hydroxyethyl)furan, a useful chiral synthon: Application to the synthesis of (S)-4-hexanolide, pheromone antipode of .
  作者：S.K. Ghosh、S. Chattopadhyay、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96037-5

  日期：1991.5

  A synthesis of versatile chiral synthon 6 has been accomplished via a baker's yeast mediated reduction, which was further utilized for the synthesis of 8, pheromone antipode of stored grain pest.

  多功能手性合成子6的合成已通过面包酵母的介导还原反应完成，该还原反应还用于合成8种储存的谷物害虫的信息素对映体。