(2-Isopropylphenyl)-(2-pyridyl)-carbinol | 97359-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Isopropylphenyl)-(2-pyridyl)-carbinol
• 英文别名: (2-isopropyl-phenyl)-pyridin-2-yl-methanol；(2-Isopropylphenyl)(pyridin-2-yl)methanol；(2-propan-2-ylphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 97359-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD07775236
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NOKBSQZILRQNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Isopropylphenyl)-(2-pyridyl)-carbinol 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium ascorbate 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 L-焦谷氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(1-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-6-isopropylphenyl)-2-methylprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称C–H官能化策略进行轴向手性苯乙烯的对映选择性合成

  摘要：

  在取代烯烃和芳族环之间显示手性轴的轴向手性苯乙烯已被大大忽略。与联芳基化合物相比，障碍是较低的旋转障碍，使其不对称合成更加困难。我们在此报告了通过轴向手性苯乙烯与开链烯烃的C H官能化策略进行的高度阻转选择性合成。通过使用L-焦谷氨酸作为廉价的手性配体，通过Pd（II）催化的CH链烯基化和炔基化反应可制得各种轴向手性苯乙烯，产率高（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。苯乙烯阻转异构体的有效应用通过二茂铁的Co（III）催化对映选择性CH酰胺化而得到，其中轴向手性苯乙烯型酸为手性配体。进行了实验和计算研究以阐明反应机理。基于DFT计算，还提供了确定对映选择性的CH键激活步骤的手性诱导模型。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.011
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-溴-2-异丙基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-Isopropylphenyl)-(2-pyridyl)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称C–H官能化策略进行轴向手性苯乙烯的对映选择性合成

  摘要：

  在取代烯烃和芳族环之间显示手性轴的轴向手性苯乙烯已被大大忽略。与联芳基化合物相比，障碍是较低的旋转障碍，使其不对称合成更加困难。我们在此报告了通过轴向手性苯乙烯与开链烯烃的C H官能化策略进行的高度阻转选择性合成。通过使用L-焦谷氨酸作为廉价的手性配体，通过Pd（II）催化的CH链烯基化和炔基化反应可制得各种轴向手性苯乙烯，产率高（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。苯乙烯阻转异构体的有效应用通过二茂铁的Co（III）催化对映选择性CH酰胺化而得到，其中轴向手性苯乙烯型酸为手性配体。进行了实验和计算研究以阐明反应机理。基于DFT计算，还提供了确定对映选择性的CH键激活步骤的手性诱导模型。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.011