(S)-benzyl tridec-1-en-4-ylcarbamate | 1215016-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl tridec-1-en-4-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-((S)-tridec-1-en-4-yl)carbamate；benzyl N-[(4S)-tridec-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1215016-41-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: MMHPURCYBDPNIL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl tridec-1-en-4-ylcarbamate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S)-benzyl (1-oxododecan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的（N-叔丁烷亚磺酰基）亚胺：Dendrobate生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的简明形式合成

  摘要：

  的箭毒蛙属生物碱（+）的简明正式合成- 241D和其C-4差向异构体是通过包括（一个高度非对映巴尔比埃型铟介导的烯丙基化策略来描述小号） - （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺。 （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺-哌啶生物碱-醛醇缩合反应-生物碱-241D -烯丙基化 “天然产物的综合研究”系列的第50部分。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289634
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 盐酸 、 indium 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (S)-benzyl tridec-1-en-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的（N-叔丁烷亚磺酰基）亚胺：Dendrobate生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的简明形式合成

  摘要：

  的箭毒蛙属生物碱（+）的简明正式合成- 241D和其C-4差向异构体是通过包括（一个高度非对映巴尔比埃型铟介导的烯丙基化策略来描述小号） - （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺。 （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺-哌啶生物碱-醛醇缩合反应-生物碱-241D -烯丙基化 “天然产物的综合研究”系列的第50部分。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289634

文献信息

• Stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、G. Shankaraiah、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.111

  日期：2010.2

  An efficient stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer was achieved from the inexpensive, commercially available starting material decanal (10) in an overall yield of 21.9% and 21.1%, respectively. This synthesis utilizes the key steps of Maruoka asymmetric allylation, one-pot epoxidation followed by nucleophilic addition of an organomagnesium reagent (Forsyth’s protocol)

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。
• Stereocontrolled synthesis of piperidine alkaloids, (−)-241D and (−)-isosolenopsin
  作者：R.V.N.S. Murali、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.115

  日期：2012.7

  Highly diastereocontrolled synthesis of alkaloids, (−)-241D and (−)-isosolenopsin was achieved in 7.7% and 5.3% yields, respectively, using a Barbier-type allylation of a chiral imine and d-proline catalyzed aldol addition reaction of a β-amino aldehyde with acetone as the key steps. The synthesis involves a nine-step sequence using (S)-valinate imine in a Barbier-type allylation for the first time

  使用手性亚胺的Barbier型烯丙基化和d-脯氨酸催化的β的醛醇加成反应，分别以7.7％和5.3％的产率实现了生物碱，（-）-241D和（-）-异雷诺菌素的高度非对映受控合成-氨基醛与丙酮为关键步骤。该合成首次涉及在Barbier型烯丙基化中使用（S）-缬氨酸亚胺的九步序列。
• (N-tert-Butanesulfinyl)imines in Alkaloid Synthesis: Concise Formal Syntheses of the Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Its C-4 Epimer¹
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar

  DOI：10.1055/s-0031-1289634

  日期：2012.1

  Concise formal syntheses of the dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer are described by means of a highly diastereoselective Barbier-type indium-mediated allylation strategy involving an (S)-(N-tert-butanesulfinyl)imine. (N-tert-butanesulfinyl)imine - piperidine alkaloids - aldol reaction - alkaloid-241D - allylation Part 50 in the series ‘Synthetic studies on natural products’.

  的箭毒蛙属生物碱（+）的简明正式合成- 241D和其C-4差向异构体是通过包括（一个高度非对映巴尔比埃型铟介导的烯丙基化策略来描述小号） - （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺。 （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺-哌啶生物碱-醛醇缩合反应-生物碱-241D -烯丙基化 “天然产物的综合研究”系列的第50部分。