benzyl [(4S,6S)-4-Hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl]carbamate | 1215016-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(4S,6S)-4-Hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(4S,6S)-4-hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl]carbamate
• CAS: 1215016-46-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄
• 分子量: 391.551
• InChiKey: SRXISRZXKZZJNG-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(4S,6S)-4-Hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,4R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  树枝状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的立体选择性合成

  摘要：

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.111
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(4R,6S)-4-hydroxypentadec-1-en-6-yl]carbamate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到benzyl [(4S,6S)-4-Hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  树枝状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的立体选择性合成

  摘要：

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.111

文献信息

• (N-tert-Butanesulfinyl)imines in Alkaloid Synthesis: Concise Formal Syntheses of the Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Its C-4 Epimer¹
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar

  DOI：10.1055/s-0031-1289634

  日期：2012.1

  Concise formal syntheses of the dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer are described by means of a highly diastereoselective Barbier-type indium-mediated allylation strategy involving an (S)-(N-tert-butanesulfinyl)imine. (N-tert-butanesulfinyl)imine - piperidine alkaloids - aldol reaction - alkaloid-241D - allylation Part 50 in the series ‘Synthetic studies on natural products’.

  的箭毒蛙属生物碱（+）的简明正式合成- 241D和其C-4差向异构体是通过包括（一个高度非对映巴尔比埃型铟介导的烯丙基化策略来描述小号） - （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺。 （ñ -叔-butanesulfinyl）亚胺-哌啶生物碱-醛醇缩合反应-生物碱-241D -烯丙基化 “天然产物的综合研究”系列的第50部分。
• Stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、G. Shankaraiah、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.111

  日期：2010.2

  An efficient stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer was achieved from the inexpensive, commercially available starting material decanal (10) in an overall yield of 21.9% and 21.1%, respectively. This synthesis utilizes the key steps of Maruoka asymmetric allylation, one-pot epoxidation followed by nucleophilic addition of an organomagnesium reagent (Forsyth’s protocol)

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。