N-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzofuran-3-amine | 1409956-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzofuran-3-amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1-benzofuran-3-amine
• CAS: 1409956-02-0
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 373.839
• InChiKey: LTRPUOIRHUUJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-3-溴噻吩和2-炔基-3-溴呋喃与苯胺的钯反应中 吡咯与喹啉的形成。实验与计算研究相结合†

  摘要：

  苯并呋喃喹啉是通过新型的Pd催化环化反应制备的。第一步，通过2，3-二溴苯并呋喃的Sonogashira反应制备2-炔基-3-溴苯并呋喃。通过多米诺骨牌C–N偶联/环化过程，他们的Pd催化与富电子苯胺的反应提供了苯并呋喃喹啉。该反应通过苯胺的氮原子和邻碳以C，N-环化的方式进行。类似地，从2，3-二溴呋喃制备呋喃喹啉。相反，苯并呋喃并吡咯由N，N形成。使用弱电子苯胺时的环化反应。之前，我们报道了与噻吩和苯并噻吩系列有关的结果。当使用富含电子的苯胺时，由2，3-二溴苯并噻吩形成喹啉。相反，在电子贫乏的苯胺的情况下获得吡咯。另一方面，当将2，3-二溴噻吩用作起始原料时，通常不依赖于苯胺的类型而获得吡咯。在本文中，报道了与该机理相关的详细DFT研究（喹啉与吡咯的形成），该研究合理化了呋喃，苯并呋喃，噻吩和苯并噻吩系列的选择性，以及富电子和氟代苯的不同选择性。 -苯胺少。

  DOI：

  10.1039/c2ob26689j