(S)-4-Bromo-3-methylbutan-1-ol | 65572-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Bromo-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-4-bromo-3-methyl-1-butanol；(3S)-4-bromo-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 65572-41-0
• 化学式: C₅H₁₁BrO
• 分子量: 167.046
• InChiKey: XJENZFJXAHFAQI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Bromo-3-methylbutan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,7S)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-维生素KT（苯醌）的所有四种立体异构体的合成，其非对映异构和对映异构体纯度的分析以及其生物效能的确定† •

  摘要：

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730517
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-brom-3-methylbutansaeure-ethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Bromo-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成vonα-生育酚。2. Mitteilung。Aufbau der Seitenkette aus（-）-（S）-3-甲基-γ-丁内酯†

  摘要：

  天然α-生育酚的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620211

文献信息

• Process for the manufacture of tertiary, optically active aliphatic
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04305876A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for asymmetrically hydrogenating through the use of microorganisms a double bond connected to tertiary carbon atom in an olefinic aliphatic compound to produce a tertiary, optically active aliphatic compound useful as an intermediate for optically active Vitamins E and K.

  一种通过利用微生物不对称加氢的过程，将连接到烯烃脂肪化合物中的三级碳原子上的双键加氢，产生一种三级、光学活性的脂肪化合物，可用作光学活性维生素E和K的中间体。
• SCHMID, RUDOLF;ANTOULAS, SYMEON;RUTTIMANN, AUGUST;SCHMID, MAX;VECCHI, MAX+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1276-1299
  作者：SCHMID, RUDOLF、ANTOULAS, SYMEON、RUTTIMANN, AUGUST、SCHMID, MAX、VECCHI, MAX+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of All Four Stereoisomers of (E)-Vitamin KT (Phylloquinone), Analysis of Their Diastereoisomeric and Enantiomeric Purities and Determination of Their Biopotencies
  作者：Rudolf Schmida、Syméon Antoulas、August Rüttimann、Max Schmid、Max Vecchi、Harald Weiserb

  DOI：10.1002/hlca.19900730517

  日期：1990.8.8

  procedure. A HPLC method was developed which separates with remarkable efficiency all four stereoisomers of (E)- as well as three out of the four stereoisomers of (Z)-vitamin K1 on optically active poly(trityl methacrylate) as the chiral stationary phase supported on Nucleosil. By this method, the stereoisomeric content of the stereoisomers 1b-d synthesized was shown to be in the range of 96-98 %,

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 2. Mitteilung. Aufbau der Seitenkette aus (?)-(S)-3-Methyl-?-butyrolacton
  作者：Max Schmid、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19790620211

  日期：1979.3.7

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成