2-(3-Benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-oxirane | 856906-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-oxirane
• 英文别名: 2-(2-Bromo-3-phenylmethoxyphenyl)-2-methyloxirane
• CAS: 856906-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: GAEKJNPACBOWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-oxirane 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到(7R,8S)-8-methyl-5-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-四环素的合成

  摘要：

  我们描述了从苯甲酸（17 个步骤，1.1% 产率）合成 (-)-四环素 (1) 的收敛、对映选择性合成。如前所述，苯甲酸分 10 步转化为 AB 前体 2（产率 11%），后一种化合物通过引入 α-苯硫基（两步，产率 66%）活化为狄尔斯-阿尔德环加成反应. 将所得α-(苯硫基)烯酮(3)与三乙基甲硅烷氧基苯并环丁烯衍生物4在85摄氏度下加热得到内狄尔斯阿尔德加合物5，产率为64%。后一种中间体的脱保护和氧化得到 2-(苯硫基)-1,3-二酮 7，其在三氟乙酸存在下用间氯过苯甲酸氧化。形成的亚砜中间体在加热至 35°C 后消除，得到任何氢四环素衍生物 8。中间体 8 在 23 摄氏度进行自发氧化，立体选择性地形成氢过氧化物酮 9。在没有分离的情况下，9 在钯黑的存在下氢解得到 (-)-四环素（7 的 42% 产率），与真实样品无法区分。

  DOI：

  10.1021/ja052151d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-3-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 trimethylsulphoxonium iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 以94%的产率得到2-(3-Benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] SYNTHESE DE TETRACYCLINES ET D'ANALOGUES DE TETRACYCLINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005112945A3

文献信息

• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3138831A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The modular synthesis of tetracyclines and tetracycline analogs described provides an efficient and enantioselective route to a variety of tetracycline analogs and polycyclines previously inaccessible via earlier tetracycline syntheses and semi-synthetic methods. These analogs may be used as anti-microbial agents or anti-proliferative agents in the treatment of diseases of humans or other animals.

  过去 50 年来，四环素类抗生素在治疗传染病方面发挥了重要作用。然而，随着四环素类药物在人类和兽医领域使用的增加，许多以前对四环素类抗生素易感的生物产生了抗药性。所述四环素和四环素类似物的模块化合成提供了一种高效的对映选择性途径，可获得以前通过早期的四环素合成和半合成方法无法获得的各种四环素类似物和多环化合物。这些类似物可用作治疗人类或其他动物疾病的抗微生物剂或抗增殖剂。
• Synthesis of tetracyclines and analogues thereof
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10669244B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The modular synthesis of tetracyclines and tetracycline analogs described provides an efficient and enantioselective route to a variety of tetracycline analogs and polycyclines previously inaccessible via earlier tetracycline syntheses and semi-synthetic methods. These analogs may be used as anti-microbial agents or anti-proliferative agents in the treatment of diseases of humans or other animals.

  过去 50 年来，四环素类抗生素在治疗传染病方面发挥了重要作用。然而，随着四环素类药物在人类和兽医领域使用的增加，许多以前对四环素类抗生素易感的生物产生了抗药性。所述四环素和四环素类似物的模块化合成提供了一种高效的对映选择性途径，可获得以前通过早期的四环素合成和半合成方法无法获得的各种四环素类似物和多环化合物。这些类似物可用作治疗人类或其他动物疾病的抗微生物剂或抗增殖剂。
• PENTACYCLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2016044B1

  公开（公告）日：2020-06-10
• US7807842B2
  申请人：——

  公开号：US7807842B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• US8486921B2
  申请人：——

  公开号：US8486921B2

  公开（公告）日：2013-07-16