(6S)-6-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one | 1193536-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1193536-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: CYLHUAMIDXCXQB-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(2S,1'R)-2-[1'-hydroxy-1'-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮和醛与手性铑（双恶唑啉基苯基）催化剂的不对称，区域选择性直接羟醛偶联

  摘要：

  拳击灵巧：手性铑（双-恶唑啉基）配合物1对环状烯酮和醛的不对称，区域选择性直接偶联具有催化活性（参见方案）。获得的产品具有高达97％的高抗选择性和高达94％的 ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200901329
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 对硝基苯甲醛 在 C₂₂H₃₁N₂O₇Rh 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(6S)-6-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮和醛与手性铑（双恶唑啉基苯基）催化剂的不对称，区域选择性直接羟醛偶联

  摘要：

  拳击灵巧：手性铑（双-恶唑啉基）配合物1对环状烯酮和醛的不对称，区域选择性直接偶联具有催化活性（参见方案）。获得的产品具有高达97％的高抗选择性和高达94％的 ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200901329

文献信息

• Asymmetric, Regioselective Direct Aldol Coupling of Enones and Aldehydes with Chiral Rhodium(bis-oxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Masato Mizuno、Hiroko Inoue、Tatsuo Naito、Li Zhou、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200901329

  日期：2009.9.14

  Boxing clever: A chiral rhodium(bis‐oxazolinyl) complex 1 exhibited catalytic activity for the asymmetric, regioselective direct coupling of cyclic enones and aldehydes (see scheme). The products were obtained with high anti selectivity up to 97 % and with up to 94 % ee.

  拳击灵巧：手性铑（双-恶唑啉基）配合物1对环状烯酮和醛的不对称，区域选择性直接偶联具有催化活性（参见方案）。获得的产品具有高达97％的高抗选择性和高达94％的 ee。