1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-nitro-9H-purin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronic acid | 113646-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-nitro-9H-purin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronic acid
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(7-nitroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 113646-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₇
• 分子量: 350.288
• InChiKey: MKLJXVXTPADBAC-MIZYBKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-nitro-9H-purin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 镍 、 肼 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-ethyl-1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-amino-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体激动剂：腺苷衍生物的1-deaza类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找更具选择性的A1腺苷受体激动剂，N6-[（R）-（-）-1-甲基-2-苯乙基] -1-脱氮杂腺苷（1-deaza-R-PIA，3a），N6-环戊基-从5,7-二氯-3-β-D合成了1-deazaadenosine（1-deazaCPA，3b），N6-cyclohexyl-1-deazaadenosine（1-deazaCHA，3c）和相应的2-氯衍生物2a-c。 -核呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。另一方面，制备了N-乙基-1′-脱氧-1′-（1-deaza-6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-β-D-呋喃呋喃核糖酰胺（1-deazaNECA，10）。为了寻找更具选择性的A2激动剂，从7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶中合成了吡咯烷酮。在腺苷酸环化酶和放射性配体结合研究中已经确定了所有deaza类似物对腺苷受体的活性。1-DeazaNECA被证

  DOI：

  10.1021/jm00401a018
• 作为产物：
  描述：

  1-deaza-6-nitro-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到1'-deoxy-1'-(1-deaza-6-nitro-9H-purin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体激动剂：腺苷衍生物的1-deaza类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找更具选择性的A1腺苷受体激动剂，N6-[（R）-（-）-1-甲基-2-苯乙基] -1-脱氮杂腺苷（1-deaza-R-PIA，3a），N6-环戊基-从5,7-二氯-3-β-D合成了1-deazaadenosine（1-deazaCPA，3b），N6-cyclohexyl-1-deazaadenosine（1-deazaCHA，3c）和相应的2-氯衍生物2a-c。 -核呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。另一方面，制备了N-乙基-1′-脱氧-1′-（1-deaza-6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-β-D-呋喃呋喃核糖酰胺（1-deazaNECA，10）。为了寻找更具选择性的A2激动剂，从7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶中合成了吡咯烷酮。在腺苷酸环化酶和放射性配体结合研究中已经确定了所有deaza类似物对腺苷受体的活性。1-DeazaNECA被证

  DOI：

  10.1021/jm00401a018

文献信息

• CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMARISA;GRIFANTINI, MARIO;VITTORI, SAURO;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1179-1183
  作者：CRISTALLI, GLORIA、FRANCHETTI, PALMARISA、GRIFANTINI, MARIO、VITTORI, SAURO、+

  DOI：——

  日期：——