2-((R)-1-Phenyl-3,3-bis-trimethylsilanyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester | 201232-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((R)-1-Phenyl-3,3-bis-trimethylsilanyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-1-phenyl-3,3-bis(trimethylsilyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 201232-22-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si₂
• 分子量: 392.643
• InChiKey: GYMUCRQJHKSMEH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-1-Phenyl-3,3-bis-trimethylsilanyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl (S)-2-(1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在手性配体存在下钯催化双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯或碳酸酯的烯丙基烷基化

  摘要：

  使用各种手性配体和反应条件，研究了钯催化的双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯和碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。用底物1-苯基-3，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯基碳酸酯13和手性恶唑啉配体4c获得最佳的对映选择性（86％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10380-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-(o-Ph₂PC₆H₄)-4-t-Bu-C₃H₃NO 、 碘 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((R)-1-Phenyl-3,3-bis-trimethylsilanyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在手性配体存在下钯催化双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯或碳酸酯的烯丙基烷基化

  摘要：

  使用各种手性配体和反应条件，研究了钯催化的双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯和碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。用底物1-苯基-3，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯基碳酸酯13和手性恶唑啉配体4c获得最佳的对映选择性（86％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10380-x

文献信息

• The palladium catalyzed allylic alkylation of bis(trimethylsilyl) substituted propenyl acetates or carbonates in the presence of chiral ligands
  作者：Donna L. Romero、Edward L. Fritzen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10380-x

  日期：1997.12

  Palladium catalyzed asymmetric allylic alkylations of a bis(trimethylsilyl) substituted propenyl acetate and carbonate were investigated using various chiral ligands and reaction conditions. The best enantioselectivity (86% e.e.) was obtained with the substrate 1-phenyl-3,3-bis(trimethylsilyl)propenyl carbonate 13 and the chiral oxazoline ligand 4c.

  使用各种手性配体和反应条件，研究了钯催化的双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯和碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。用底物1-苯基-3，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯基碳酸酯13和手性恶唑啉配体4c获得最佳的对映选择性（86％ee）。