2,5-dichloro-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone | 329015-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 329015-29-4
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 306.148
• InChiKey: PLLVWXCIZPSFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到2,5-dihydroxy-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基-2，5-二羟基苯醌的合成。

  摘要：

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。

  DOI：

  10.1021/ol006852l
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 2,5-二氯-1,4-苯醌 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2,5-dichloro-3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基-2，5-二羟基苯醌的合成。

  摘要：

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。

  DOI：

  10.1021/ol006852l

文献信息

• Methyl Scanning:  Total Synthesis of Demethylasterriquinone B1 and Derivatives for Identification of Sites of Interaction with and Isolation of Its Receptor(s)
  作者：Michael C. Pirrung、Yufa Liu、Liu Deng、Diana K. Halstead、Zhitao Li、John F. May、Michael Wedel、Darrell A. Austin、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/ja044325h

  日期：2005.4.1

  activity against even unknown targets, and thus provides an excellent complement to structural biology. Methyl scanning was applied to demethylasterriquinone B1, a small-molecule mimetic of insulin. A new, optimal total synthesis of this natural product was developed that enables the family of methyl scan derivatives to be concisely prepared for evaluation in a cellular assay. The results of this experiment

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。
• Synthesis of 3-Indolyl-2,5-dihydroxybenzoquinones
  作者：Michael C. Pirrung、Kaapjoo Park、Zhitao Li

  DOI：10.1021/ol006852l

  日期：2001.2.1

  by the acid-catalyzed condensation of Indoles with 2,5-dichiorobenzoquinone, followed by DDQ oxidation. The resulting dichloroquinones are hydrolyzed to the 3-indolyidihydroxybenzoquinones. The 3-indolylquinone substructure is of interest because of its presence in natural products that modulate biological processes through protein-protein interactions, including the asterriquinones.

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。
• Heterocyclic quinones as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040063774A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病、病毒感染和增殖性疾病的吡咯基醌和吲哚基醌，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• US7057052B2
  申请人：——

  公开号：US7057052B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• [EN] SETEROCYCLIC QUINONES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] QUINONES HETEROCYCLIQUES SERVANT D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2004050014A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.