2-O-[2(R)-(uracil-1-yl)acetaldehyde-2-yl]glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-O-[2(R)-(uracil-1-yl)acetaldehyde-2-yl]glycerol
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: ADVQFVDTSMIYIT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-O-[2(R)-(uracil-1-yl)acetaldehyde-2-yl]glycerol 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-acetoxy-5(S)-acetoxymethyl-3(R)-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane 、 2-acetoxy-5(R)-acetoxymethyl-3(R)-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  具有两个碱基2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷的新型二恶烷核苷的合成及其尿苷的2（S）-异构体

  摘要：

  一种新型的用于化疗的二恶烷核苷2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷及其2 （S）-异构体可以方便地由尿苷经数个步骤合成，包括高碘酸盐氧化，部分还原形成半缩醛和使用氯化锡作催化剂的第二种碱5-氟尿嘧啶糖苷化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01613-4
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-O-[2(R)-(uracil-1-yl)acetaldehyde-2-yl]glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有两个碱基2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷的新型二恶烷核苷的合成及其尿苷的2（S）-异构体

  摘要：

  一种新型的用于化疗的二恶烷核苷2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷及其2 （S）-异构体可以方便地由尿苷经数个步骤合成，包括高碘酸盐氧化，部分还原形成半缩醛和使用氯化锡作催化剂的第二种碱5-氟尿嘧啶糖苷化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01613-4

文献信息

• Synthesis of a novel dioxane nucleoside having two bases, 2(R)-(5-fluorouracil-1-yl)-5(R)-hydroxymethyl-3(R)-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane and its 2(S)-isomer, from uridine
  作者：Mitsuaki Maeda、Naoko Kajimoto、Ziro Yamaizumi、Yoshihisa Okamoto、Katsuhiko Nagahara、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01613-4

  日期：1997.9

  A novel dioxane nucleoside for chemotherapy, 2(R)-(5-fluorouracil-1-yl)-5(R)-hydroxymethyl-3(R)-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane and its 2(S)-isomer, were conveniently synthesized from uridine with several steps including periodate oxidation, partial reduction to form hemiacetals, and glycosidation of the second base, 5-fluorouracil, using stannic chloride as the catalyst.

  一种新型的用于化疗的二恶烷核苷2（R）-（5-氟尿嘧啶-1-基）-5（R）-羟甲基-3（R）-（尿嘧啶-1-基）-1,4-二恶烷及其2 （S）-异构体可以方便地由尿苷经数个步骤合成，包括高碘酸盐氧化，部分还原形成半缩醛和使用氯化锡作催化剂的第二种碱5-氟尿嘧啶糖苷化。