(2-(methylthio)phenyl)(phenyl)methanone | 1620-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(methylthio)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-thiomethylbenzophenone；2-(methylthio)benzophenone；2-Methylmercapto-benzophenon；(2-methylsulfanylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1620-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: RAXZMGHNKSLALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methylthio)phenyl)(phenyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-苯基-1,2-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  McKinnon, David M.; Lee, Kingsley R., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1405 - 1409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 2-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(2-(methylthio)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of benzothiophene derivatives

  摘要：

  (Methylthio)- and 2-bromo-1-(methylthio)benzene are useful synthons to prepare monometallated and bimetallated intermediates which lead to 1-benzothiophenes functionalized in the three and/or two positions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00399-x

文献信息

• Traceless Chelation-Controlled Rhodium-Catalyzed Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Joel F. Hooper、Rowan D. Young、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201204056

  日期：2013.2.25

  A new functional‐group tolerant, rhodium‐catalyzed, sulfide‐reduction process is combined with rhodium‐catalyzed chelation‐controlled hydroacylation reactions to give a traceless hydroacylation protocol. Aryl‐ and alkenyl aldehydes can be combined with both alkenes, alkynes and allenes to give traceless products in high yields. A preliminary mechanistic proposal is also presented.

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。
• Improvement of the Friedel–Crafts benzoylation by using bismuth trifluoromethanesulfonate in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ionic liquid under microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Ngoc Bich Le Do、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.155

  日期：2014.1

  Bismuth trifluoromethanesulfonate (bismuth triflate) catalyzed the Friedel–Crafts benzoylation of activated aromatic compounds when dissolved in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]OTf) ionic liquid. Immobilization of bismuth triflate (5 mol %) in [BMIM]OTf allowed the synthesis of aryl ketones in good to excellent yields with short reaction times under microwave irradiation

  当溶解在1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐（[BMIM] OTf）离子液体中时，三氟甲烷磺酸铋（三氟甲基磺酸铋）催化了活化芳族化合物的Friedel-Crafts苯甲酰化。在[BMIM] OTf中固定三氟甲磺酸铋（5 mol％），可以在短时间内在微波辐射下以良好至极好的收率合成芳基酮。该催化体系易于回收并重复使用几次，而活性没有任何重大损失。
• Microwave-Assisted Facile and Rapid Friedel–Crafts Benzoylation of Arenes Catalyzed by Bismuth Trifluoromethanesulfonate
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Thuy Thanh Pham、Vy Thanh Huynh、Vy Hieu Huynh、Thao Du Thi Tran、Thanh Van Huynh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2014.906042

  日期：2014.10.18

  investigated in Friedel–Crafts benzoylation under microwave irradiation. Friedel–Crafts benzoylation with benzoyl chloride of a variety of arenes containing electron-rich and electron-poor rings using bismuth triflate under microwave irradiation is described. This method allows the preparation of aryl ketones under solventless conditions in good to excellent yields and short reaction time. Bismuth triflate

  摘要 研究了金属三氟甲磺酸盐在微波辐射下的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应中的催化活性。描述了在微波辐射下使用三氟甲磺酸铋与含富电子和缺电子环的各种芳烃的苯甲酰氯的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应。该方法允许在无溶剂条件下以良好至极好的收率和较短的反应时间制备芳基酮。三氟甲磺酸铋很容易回收并重复使用五次，而催化活性没有显着损失。图形概要
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• An Efficient Method for Aromatic Friedel–Crafts Acylation Reactions
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Fomeida Shahbazi

  DOI：10.1246/cl.2008.844

  日期：2008.8.5

  Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds was carried out using FeCl3-based ionic liquid. This liquid serves as an efficient media as well as a Lewis acid catalyst. The significant advantages ...

  芳族化合物的 Friedel-Crafts 酰化反应使用 FeCl3 基离子液体进行。这种液体既是一种有效的介质，也是一种路易斯酸催化剂。显着的优势...