(1R,2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol | 856889-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: carba-β-D-altropyranose；(1R,2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 856889-97-9
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TVKYRGWJELUGNG-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol 生成 (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;ORIHARA, MASARU, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 199-212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl)-methanol 在 Amberlyst 15 resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudosugars from microbial metabolites

  摘要：

  The short syntheses of three pseudosugars, pseudo-beta-D-altropyranose, pseudo-alpha-L-mannopyranose and pseudo-beta-D-glucopyranose starting from homochiral microbial metabolites obtained from complimentary sources are described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00347-f

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of carbasugars from iodobenzene
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、John F. Malone、Colin R. O'Dowd、Christopher. C. R. Allen

  DOI：10.1039/b502009c

  日期：——

  bacterial metabolism of iodobenzene, has been used for the synthesis of the pyranose carbasugars (pseudosugars) carba-beta-D-altropyranose 2, carba-alpha-L-galactopyranose 3, carba-beta-D-idopyranose 4 and carba-beta-L-glucopyranose 5. Substitution of the iodine atom by a carbomethoxy group, stereoselective catalytic hydrogenation of an alpha,beta-unsaturated ester, and regioselective inversion of one

  通过碘代苯的细菌代谢形成的多用途对映体纯的顺式-二氢二醇代谢物1，已用于合成吡喃糖羧化糖（拟糖），carba-beta-D-altropyranose 2，carba-alpha-L-galactopyranose 3，carba-beta -D-idopyranose 4和carba-beta-L-pyramypyranose5。关键是通过碳甲氧基取代碘原子，α，β-不饱和酯的立体选择性催化加氢以及一个或两个烯丙基手性中心的区域选择性转化石斑鱼2-5的合成中使用的步骤。化合物2-5的相对构型和绝对构型是通过立体化学相关性，X射线晶体学和1H-NMR光谱相结合确定的。