1-phenylpent-1-yn-3-amine | 153396-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 153396-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: OQWASODKXMHVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-1-yn-3-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Hydroxyimino-1-phenyl-pent-1-in
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺通过一锅氧化/环化序列合成异恶唑

  摘要：

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00896
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylpent-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1-phenylpent-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5-三甲酸三甲苯酯（TFBen）促进的钯催化的炔丙基胺合成2-Oxo-2,5-二氢吡咯的羰基化反应。

  摘要：

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04147

文献信息

• An Enzymatic Platform for Primary Amination of 1-Aryl-2-alkyl Alkynes
  作者：Zhen Liu、Zi-Yang Qin、Ledong Zhu、Soumitra V. Athavale、Arkajyoti Sengupta、Zhi-Jun Jia、Marc Garcia-Borràs、K. N. Houk、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.1c11340

  日期：2022.1.12

  challenging. Here, we report an enzymatic platform for the enantioselective propargylic amination of alkynes using a hydroxylamine derivative as the nitrene precursor. Cytochrome P450 variant PA-G8 catalyzing this transformation was identified after eight rounds of directed evolution. A variety of 1-aryl-2-alkyl alkynes are accepted by PA-G8, including those bearing heteroaromatic rings. This biocatalytic

  炔丙胺是用途广泛的合成中间体，在制药工业中具有广泛的应用。有效制备这些化合物的一个有吸引力的策略是氮宾炔丙酸 C(sp 3 )–H 插入。然而，事实证明，通过良好的化学、区域和对映选择性控制来实现这种反应具有挑战性。在这里，我们报告了使用羟胺衍生物作为氮宾前体对炔烃进行对映选择性炔丙基胺化的酶平台。经过八轮定向进化后，鉴定出催化这种转化的细胞色素 P450 变体PA-G8 。 PA-G8接受多种1-芳基-2-烷基炔烃，包括那些带有杂芳环的炔烃。该生物催化过程高效且具有选择性（总周转数 (TTN) 高达 2610 且ee 为96%），并且可以在制备规模上进行。
• Benzene-1,3,5-triyl Triformate (TFBen)-Promoted Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Oxo-2,5-dihydropyrroles from Propargyl Amines
  作者：Jun Ying、Zhengjie Le、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04147

  日期：2020.1.3

  In this letter, we developed a palladium-catalyzed procedure for the cyclocarbonylation of propargyl amines. Benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) has been explored as the CO source and also as the key promotor. Various substituted 2-oxo-dihydropyrroles were produced in a facile manner in good yields (up to 90%).

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。
• Novel Method of Tetramic Acid Synthesis: Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation into Propargylic Amine and Intramolecular Rearrangement
  作者：Tomonobu Ishida、Ryo Kobayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol500806u

  日期：2014.5.2

  starting materials and harsh heating conditions in basic media. The present report provides a conceptually new synthetic strategy for the synthesis of tetramic acid derivatives from easily available propargylic amines and carbon dioxide with a silver salt and DBU under mild reaction conditions.

  已经研究了四酸衍生物作为医药或农药的生物活性杂环结构。传统的制备方法通常需要在基础介质中高度官能化的起始原料和苛刻的加热条件。本报告提供了一种概念上新颖的合成策略，用于在温和的反应条件下，由易于获得的炔丙基胺和二氧化碳与银盐和DBU合成四甲基衍生物。
• Silver-catalyzed Preparation of Oxazolidinones from Carbon Dioxide and Propargylic Amines
  作者：Shunsuke Yoshida、Kosuke Fukui、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.786

  日期：2009.8.5

  The silver-catalyzed carbon dioxide incorporation reaction into various propargylic amines proceeded under mild reaction conditions to obtain the corresponding oxazolidinone derivatives in high to ...

  银催化的二氧化碳掺入各种炔丙胺反应在温和的反应条件下进行，得到相应的恶唑烷酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...